Zur Chemie nukleophiler Alkylidenazole

• Applicant: Professor Dr. Axel Jacobi von Wangelin
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2005 to 2011
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5448751

Das Forschungsvorhaben umfasst Arbeiten zur Entwicklung neuartiger Carben-katalysierter Synthesen von Carbo- und Heterozyklen. N-heterozyklische Carbene werden seit einiger Zeit anstelle von Phosphanen überaus erfolgreich als Liganden in Metall-katalysierten Reaktionen eingesetzt werden. Anwendungen als metallfreie Organokatalysatoren wurden bis heute allerdings nur wenig untersucht. Die postulierte Methodologie beinhaltet die Verwendung von Allyl-Elektrophilen und ¿,ß -ungesättigten Aldehyden als neuartige Vorläufer für Allylanionen in [3+2]-Cycloadditionen. Dabei werden N-heterozyklische Carbene als nukleophile Organokatalysatoren eingesetzt, die unter Umpolung ein intermediäres Allyl-Ylid bilden, das in Gegenwart diverser Dipolarophile unter Cycloaddition reagiert. Ein umfangreiches Screenen kommerziell erhältlicher Azoliumsalze in den postulierten Cycloadditionen soll unter Verwendung moderner Hochdurchsatz- Synthese und -Analytik ermöglicht werden. Das synthetische Potenzial der Methode soll anhand ausgewählter Synthesen biologisch aktiver Verbindungen demonstriert werden. Im Hinblick auf die Etablierung einer asymmetrischen Reaktionsführung werden neuartige chirale Carben-Katalysatoren synthetisiert und getestet.

• DFG Programme: Independent Junior Research Groups