Rapid Access to Structural Complexity by Organocatalytic Cyclizations of Polyfunctional Molecules

• Applicant: Professor Dr. Mathias Christmann
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2005 to 2014
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5452199

In der dritten und letzten Förderperiode wollen wir unser Forschungsprogramm zur Naturstoffsynthese mit organokatalytischen Schlüsseltransformationen fortsetzen. Während der vorigen Perioden haben wir Totalsynthesen des viel versprechenden Telomerase-Inhibitors UCS1025A, dem cytotoxischen marinen Polyketid Amaminol und weiteren bioaktiven Naturstoffen abgeschlossen. Seit kurzem ist die noch wenig erforschte Dien-Aktivierung zu unserem zentralen Forschungsthema geworden und hat die effiziente Synthese bicyclischer Diene ermöglicht. In der beantragten Förderperiode möchten wir die Reaktivität verknüpfter (,(-ungesättigter Dicarbonylverbindungen untersuchen. Weiter wollen wir zusätzlich zur Dien-Reaktivität und der (-Nudeophilie die Systeme durch sterische Zwänge in der (-Position reagieren lassen. Auch die Reaktion mit Hetero-Nucleophilen soll untersucht werden. Multi-Heteroatom-Nucleophile eröffnen die Möglichkeit von Kaskaden zur Synthese polycyclischer Alkaloide. Ebenso möchten wir die erste (((((-Funktionalisierung entwickeln. Schließlich, soll ein besonders säurestabiler Organokatalysator zur Cartbonyl/Olefin-Aktivierung in Gegenwart starker Säuren entwickelt werden.

• DFG Programme: Priority Programmes
• Subproject of: SPP 1179: Organocatalysis