Stereoselektive gekreuzte [2+2]-Cycloadditionen als Zugang zu enantioangereicherten chiralen Bicyclo[2.1.1]hexanen und ihre Untersuchung als trisubstituierte Benzol-Bioisostere

• Antragsteller: Professor Dr. Johannes Walker
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung seit 2025
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 555018020

Das vorgeschlagene Projekt zielt darauf ab, einen leistungsstarken neuen stereoselektiven Ansatz für polysubstituierte Bicyclo[2.1.1]hexan-Verbindungen (BCH) zu entwickeln. Diese sind in der pharmazeutischen Industrie als Gerüst für Benzol-Bioisostere und als Teil der "Escape from Flatland"-Hypothese sehr gefragt. Die gekreuzte [2+2]-Cycloaddition ist eine vielseitige Methode zur Herstellung dieser Verbindungen, aber stereoselektive Versionen dieser Reaktion sind äußerst selten. Diese sind für die Herstellung substituierter BCHs in hoher Stereoselektivität, wie sie in der medizinischen Chemie benötigt wird, von entscheidender Bedeutung. Wir werden unsere Methoden auch anwenden, um BCH-basierte Isoster von trisubstituierten Benzolen herzustellen, und sie als erste trisubstituierte Benzol-Bioisoster testen. Dieses Projekt wird nicht nur einen wichtigen Beitrag zur stereoselektiven Synthese leisten, sondern auch zur biomedizinischen Forschung durch die Entwicklung neuer Benzol-Bioisoster. Die im Rahmen dieses Projekts gewonnenen Erkenntnisse werden den Praktikern in der medizinischen Chemie dabei helfen, bei der Auswahl von Bioisostern in Zukunft fundierte Entscheidungen zu treffen.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen