Die Vereinigung von Nanographen- und Organophosphorchemie für maßgeschneiderte molekulare Materialien

• Antragsteller: Professor Dr. Milan Kivala
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung seit 2025
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 568686634

Große polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAHs), auch als Nanographene bekannt, bergen ein großes Potential für die Entwicklung innovativer Funktionsmaterialien für Anwendungen in der organischen Elektronik. Das molekulare Engineering von PAHs mittels organischer und metallorganischer Chemie ist entscheidend für die Erweiterung des „Chemical Space“ und ein tieferes Verständnis ihrer molekularen und elektronischen Eigenschaften, was ein wesentlicher Schritt vor der Erschließung neuer Anwendungsmöglichkeiten ist. Neben der Dekoration bekannter PAHs mit geeigneten Substituenten hat sich der Einbau von Hauptgruppenelementen direkt in deren sp2-Kohlenstoffgerüste als besonders effektiv erwiesen, um die gewünschten molekularen und Materialeigenschaften zu erreichen. Das Projekt Pgraphene zielt auf die Synthese und Untersuchung neuartiger PAHs verschiedener Geometrien und Größen (planar, verdrillt) ab, die phosphorhaltige Heterocyclen unterschiedlicher Größe enthalten. Aufgrund der inhärenten Besonderheiten von Phosphor und Nanographenen kann diese Aufgabe ausschließlich durch die Kombination der komplementären Expertisen der beteiligten Forschungsgruppen gelöst werden. Die Einführung von P-Heterocyclen in die polyaromatische Struktur von PAHs ermöglicht gezielte Strukturänderungen und eine Feinabstimmung der elektronischen Eigenschaften. Unser Ansatz basiert auf der Bildung von C-P-Bindungen im letzten Schritt einer mehrstufigen Synthesesequenz, wobei eine Bibliothek funktionalisierter Nanographene als Designerbausteine verwendet wird, was gleichzeitig die Einführung zusätzlicher Hauptgruppenelemente im letzten Schritt ermöglicht. Die einzigartige Reaktivität der Phosphor-Einheiten wird ausgenutzt, um die Eigenschaften der resultierenden Verbindungen fein abzustimmen. Die elektronischen Eigenschaften der erhaltenen Zielverbindungen werden mittels (chiroptischer) Spektroskopie und Elektrochemie evaluiert. Durch unseren kombinierten Ansatz und den Vergleich der experimentellen Daten mit theoretischen Modellen werden nicht nur neue fundamentale Einblicke in die pi-Elektronenkonjugation und -delokalisierung unter Beteiligung von Hauptgruppenelementen innerhalb der großen PAHs gewonnen, sondern auch die vielversprechendsten Kandidaten für potentielle Anwendungen als organische Funktionsmaterialien identifiziert.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen
• Internationaler Bezug: Frankreich
• Kooperationspartner: Dr. Pierre-Antoine Bouit