Reaktivität (5-Barbitursäure)-substituierter Elektrophile

• Antragsteller: Professor Dr. Stefan Spange
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2007 bis 2014
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 58733583

Für die Entwicklung von selektiven und anpassungsfähigen UV/Vis-Sondenmolekülen für Nucleinbasen-Abkömmlinge soll die Reaktivität von chromophoren Barbitursäure- Derivaten und deren supramolekulare Komplexbildung mit Hilfe thermodynamischer und kinetischer Methoden untersucht werden. Konkrete Schwerpunkte sind fluoreszierende und wasserlösliche kationische Barbiturate mit einer variablen Erkennungssequenz, angelehnt an Brookers Merocyaninfarbstoffe bzw. an die Betain-Farbstoffe von Dimroth und Reichardt. Neuartige fluoreszierende Barbiturat-Sensorsysteme, welche zusätzlich selektiv an ZnSe-Quantendots adsorbieren, sollen als neuer Ansatz zur molekularen Erkennung studiert werden. Die Quantifizierung des Einflusses von supramolekularer Komplexbildung auf die Elektrophilie von Benzylidenbarbituraten soll durch kinetische Messungen anhand der Reaktion mit verschiedenen Nucleophilen erfolgen. Es soll gezeigt werden, wie sich die Stärke und Anzahl der Wasserstoffbrücken auf die Reaktivität des Lewis-sauren Reaktionszentrums der Barbiturate auswirkt. Die Quantifizierung der kinetischen Effekte soll in einer Reaktivitätsskala münden, die es erlaubt, Einflussfaktoren auf die Reaktivität von Barbituraten vorherzusagen.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen