Alpha-Azidoalkohole und andere kurzlebige Azide

• Antragsteller: Professor Dr. Klaus Banert (†)
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2008 bis 2017
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 81098143

Von Aldehyden abgeleitete α-Azidoalkohole sind in der Literatur nicht bekannt, sondern allenfalls als kurzlebige Zwischenstufen bei Solvolysereaktionen postuliert worden. Wir fanden nun, dass sich die Titelverbindungen bei der schlichten Umsetzung von Aldehyden wie Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd oder Trichloracetaldehyd mit Stickstoffwasserstoffsäure bilden. Dabei stellt sich relativ rasch ein Gleichgewicht zwischen den Ausgangsstoffen und den α-Azidoalkoholen ein. Um diese neuartigen Produkte isolieren, sicher handhaben und bzgl. ihrer Folgereaktionen untersuchen zu können, sollen für die genannten und diverse weitere Aldehyde die Gleichgewichtslage und die Geschwindigkeit der Gleichgewichtseinstellung quantitativ bestimmt werden. Die zu studierenden Reaktionen der α-Azidoalkohole betreffen sowohl die Hydroxy-Gruppe (Substitution, Veretherung, Veresterung, Dehydratisierung, Oxidation) als auch die Azid-Einheit (z.B. 1,3-dipolare Cycloaddition, Photolyse oder Staudinger-Reaktion).

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen
• Großgeräte: Online-IR-Spektrometer inkl. Transferoptik und ATR-Messsonde
• Gerätegruppe: 1830 Fourier-Transform-IR-Spektrometer