Entwicklung eines neuen enantioselektiven, organokatalytischen Domino-Prozesses zur Dearomatisierung von Phenolderivaten

• Antragsteller: Dr. Thomas Redert
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2008 bis 2009
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 92792501

Dieses Projekt umfasst die Entwicklung eines neuen enantioselektiven organokatalytischen Domino-Prozesses, der flache aromatische Moleküle direkt in dreidimensionale asymmetrische Zielmoleküle umwandelt und so den schnellen Aufbau von biologisch wichtigen Molekülen und Naturstoffen ermöglicht. Der zugrunde liegende Domino-Prozess beinhaltet den Bruch der Aromatizität eines Phenolderivats durch Oxidation, gefolgt durch das Abfangen des Intermediats mittels einer desymmetrisierenden organokatalytischen Michael-Reaktion, wodurch direkt die dreidimensionale Zielstruktur enantioselektiv aufgebaut wird (Abb. 1). Das Hauptziel dieses Forschungsvorhabens ist die Untersuchung des Substratspektrums dieses Prozesses und das Auffinden von optimalen Reaktionsbedingungen. Hierfür werden carbo- und heterocyclische Systeme verschiedener Ringgröße mittels einer divergenten Synthesestrategie hergestellt.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: Großbritannien
• Gastgeber: Professor Dr. Matthew J. Gaunt