Synthese und Charakterisierung neuartiger N,N`-perarylierter 2,5-Diamino- thiophene und 5,5`-Diamino-2,2`-bithiophene als Verbindungen mit gutem Lochleitungsvermögen in Lösung und festen Schichtsystemen

• Antragsteller: Professor Dr. Horst Hartmann
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2000 bis 2003
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5271010

Es soll versucht werden, bisher unbekannte N,N'perarylierte 2,5-Diamino-thiophene und 5,5'-Diamino-2,2'-bithiophene herzustellen und ihre Eignung als neuartige Lochleiter in elektrochemisch aktiven Schichtsystemen zu testen. Verbindungen des genannten Typs stellen Heteroanaloga des bekannten 1,4-Phenylendiamin- bzw. Benzidin-Typs dar, die gegenwärtig erhebliches praktisches Interesse beim Aufbau von elektrophotographisch aktiven Materialien, von organischen Leuchtdioden sowie von organischen Feldeffekt-Transistoren besitzen. Diese Verbindungen sind jedoch mit dem erheblichen Nachteil behaftet, daß praktisch alle ihre Vertreter bisher nur über eine Schwermetall-katalysierte C-C- oder C-N-Kupplungsreaktion zugänglich waren und demzufolge mit Schwermetallen verunreinigt anfallen, deren Abtrennung gegenwärtig, wenn überhaupt, nur mit größter Mühe gelingt. Das vorgesehene Syntheseprinzip zur Herstellung der genannten schwefelhaltigen Verbindungen knüpft an von uns erarbeitete Synthesemethoden zur Herstellung von N,N-disubstituierten 2-Amino-thiophenen an und vermeidet die Verwendung von Schwermetall-haltigen Reagenzien oder Katalysatoren bei deren Gewinnung im präparativen Maße.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen