Medizinische und radiopharmazeutische Chemie mit Phenylazocarbon-säureestern

• Antragsteller: Professor Dr. Markus Heinrich; Professor Dr. Olaf Prante
• Fachliche Zuordnung: Biologische und Biomimetische Chemie
• Förderung: Förderung von 2009 bis 2019
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 104754872

In den Vorarbeiten konnten wir bereits zeigen, dass Phenylazocarbonsäureester sehr gut für nucleophile aromatische Substitutionen sowie eine Vielzahl weiterer Transformationen geeignet sein können. Basierend auf bisherigen Ergebnissen ergeben sich zwei attraktive Anwendungsgebiete im Bereich der medizinischen Chemie, in deren Zusammenhang wir Reaktionen von Phenylazocarbonsäureestern genauer untersuchen möchten. Im ersten Teilprojekt planen wir die Betrachtung von Phenylazocarbon-säureestern im Hinblick auf ihre Anwendbarkeit in kombinatorischen Synthesen, die heute in der Wirkstoffentwicklung eine entscheidende Rolle spielen. Nach einer nucleophilen aromatischen Substitution im ersten Schritt, die nach Erkenntnissen aus Vorarbeiten unter milden Bedingungen mit hoher Selektivität möglich ist, sollen nun ausgehend von der Azo-carbonyleinheit möglichst diverse weitere Reaktionsschritte angeschlossen werden. Phenylazocarbonsäureester könnten damit als äußerst vielseitige bifunktionelle Reagenzien etabliert werden. Die Untersuchungen im Rahmen des zweiten Teilprojekts basieren auf der zentralen Beobachtung, dass Phenylazocarbonsäureester in weniger als einer Minute und in hohen Ausbeuten mit [18F]Fluoridionen radioaktiv markiert werden können. Die im ersten Teilprojekt ausgearbeiteten Transformationen sollen im Folgenden für den gezielten und effizienten Aufbau neuer Radioliganden für PET-Untersuchungen eingesetzt werden

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen