Verwundungsaktivierte und induzierte chemische Verteidigung durch flüchtige Verbindungen in Höheren Pilzen
Final Report Abstract
Unsere Untersuchungen, welche Rolle Duftstoffe bei der chemischen Verteidigung von Pilzen spielen, führten zu folgenden Ergebnissen: • Blausäure wird in Pilzen normalerweise aus dem Cyanhydrin der Glyoxylsäure gebildet. In Marasmius oreades ist Blausäure auch in intakten Fruchtkörpern zu finden. Bei Verletzung der Pilze steigt der Formaldehydgehalt jedoch signifikant an, so daß ein verwundungsaktivierter Verteidigungsmechanismus vorliegt. Biosynthetisch ensteht das Cyanhydrin der Glyoxylsäure aus der Aminosäure Glycin. • Verschiedene Helmlinge, insbesondere M. rosea, enthalten toxischen Formaldehyd. Die Verbindung tritt in den Pilzen permanent auf und wird nicht erst nach Verwundung produziert. Formaldehyd ist reaktiv und wandelt in M. rosea den Sekundärmetaboliten Mycenarubin A in Mycenarubin C um. In M. diosma bildet sich aus dem Pyron X das Bispyron Y unter dem Einfluß von Formaldehyd. • Induzierte chemische Verteidigung kommt nicht nur in Pflanzen, sondern auch in Höhren Pilzen vor. Werden Kulturen von M. galopus mit (R)-Oct-1-en-3-ol versetzt, so beginnen die Kulturen das Fungizid Strobilurin A zu produzieren. (R)-Oct-1-en-3-ol ist die Verbindung, die typischerweise bei Verletzung von Pilzen als Duftstoff entsteht. Offensichtlich ist die Verbindung ähnlich wie Methyljasmonat in Pflanzen ein Signalstoff für die induzierte chemische Verteidigung. Die Untersuchungen zur Formaldehydproduktion und zur induzierten chemischen Verteidigung von Pilzen sind noch nicht vollständig abgeschlossen. Die Ergebnisse zur verwundungsaktivierten Produktion von Blausäure in M. orades konnten in "ChemBioChem" publiziert werden und wurden auf der Naturstofftagung in Irsee im Jahr 2014 mit einem Posterpreis ausgezeichnet. Auch in den nächsten Jahren wollen wir die chemischen Ökologie von Pilzen studieren. Beispielsweise möchten wir nach weiteren Beispielen für induzierte Verteidigung suchen und Interaktionen zwischen Pilzen und Pflanzen untersuchen.
Publications
- A free Cyanohydrin as Arms and Armour of Marasmius oreades. ChemBioChem 2015, 16, 570–573
Jan Caspar, Peter Spiteller
(See online at https://doi.org/10.1002/cbic.201402453) - Chemical Ecology of Fungi. Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 971–993
Peter Spiteller
(See online at https://doi.org/10.1039/C4NP00166D) - Pelianthinarubins A and B, Red Pyrroloquinoline Alkaloids from the Fruiting Bodies of the Mushroom Mycena pelianthina. J. Nat Prod. 2016, 79, 873–878
Anna Pulte, Silke Wagner, Herbert Kogler, Peter Spiteller
(See online at https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.5b00942)
