Totalsynthese von Lyngbouillosid und Analoga
Zusammenfassung der Projektergebnisse
In dem vorgestellten Forschungsprojekt in der Arbeitsgruppe von Prof. S. V. Ley konnten wichtige Beiträge zu einem totalsynthetischen Zugang zum marinen Toxin Lyngbouillosid geleistet werden. Die für die Synthese benötigten Bausteine konnten effizient hergestellt und ihre Verknüpfung zum Makrolaktongrundgerüst realisiert werden. In naher Zukunft sollte es möglich sein, die Totalsynthese abzuschließen. Anhand der modularen Syntheseroute sollte eine effiziente Synthese größerer Mengen des Naturstoffs möglich sein. Zudem ist die Synthese von Konfigurationsisomeren möglich, die eine Zuordnung der bisher unbekannten absoluten Konfiguration dieses glykosidischen Makrozyklus erlauben. Durch die hohe Flexibilität der Syntheseroute sollte es auf ihrer Grundlage zudem möglich sein, chemisch modifizierte Analoga des Naturstoffs zu synthetisieren, die eine Aufstellung von bedeutenden Struktur-Aktivitätsbeziehungen hinsichtlich ihrer biologischen Aktivität ermöglichen sollten.
