600 MHz FT-NMR-Spektrometer
Zusammenfassung der Projektergebnisse
Mit dem 600 MHz-NMR Spektrometer werden für viele Arbeitsgruppen im Service Spektren aufgenommen. Daraus ergibt sich naturgemäß ein uneinheitliches Bild bei den wissenschaftlichen Projekten. So wurden z. B. in der Arbeitsgruppe C. Janiak aufwändige temperaturabhängige DOSY-Messungen durchgeführt. Dabei handelt es sich um Untersuchungen des Diffusionsverhaltens von Molekülen in Lösung. Für die Arbeitsgruppe C. Ganter wurde das Spektrum der Standardkerne des Spektrometers um 77Se erweitert. So konnte in diesem Zusammenhang eine neue, synthetisch einfache Methode zur Beschreibung von Carbenen etabliert werden. Auch in der Arbeitsgruppe von W. Frank bestand Interesse an 77Se als ungewöhnlichen Kern in der NMR-Spektroskopie. Darüber hinaus wurde mit 29Si ein weiterer Kern für die Arbeitsgruppe W. Frank etabliert. Speziell in der Arbeitsgruppe P. Proksch werden Naturstoffe isoliert. Hier stehen häufig nur sehr kleine Substanzmengen zur Verfügung und es ist eine komplette strukturelle Charakterisierung mit Hilfe von 1H-, 13 C-{1H}-, COSY-, TOCSY-, HSQC-, HMBC- und NOESY-/ROESY-Spektren notwendig. Damit gelangen Strukturaufklärungen, die ohne das 600 MHz-Spektrometer nicht möglich gewesen wären. Speziell in der Arbeitsgruppe H. Ritter interessieren Aggregationsprozesse. In diesem Zusammenhang wurde eine Vielzahl von NMR-Titrationen zur Untersuchung der Aggregation durchgeführt. In verschiedenen Arbeitsgruppen (H. Ritter, K, Schaper, T. J. J. Müller) wurden darüber hinaus kinetische und mechanistische Studien durchgeführt. In fast allen Arbeitsgruppen (T. J. J. Müller, M. Braun, C. Czekelius, K. Schaper, H. Ritter, L. Hartmann, W. Frank, C. Janiak, C. Ganter, T. Kurz) wird das 600 MHz-Spektrometer vor allem zur Strukturaufklärung und zum Strukturbeweis in synthetisch-präparativen Fragestellungen eingesetzt. In all diesen Arbeitsgruppen wird es aber auch zur Strukturaufklärung unerwarteter Reaktionsprodukte eingesetzt. Dabei kommen neben den Standardmethoden auch spezielle Methoden, wie selTOCSY, selNOESY und 15N-1H-HMBC zum Einsatz. Diese Methoden führten zum Verständnis komplexer Spektren, die anders nicht hätten interpretiert werden können. Speziell in der Arbeitsgruppe T. J. J. Müller ergeben sich immer wieder Probleme bei der Analyse von Spektren auf Grund von dynamischen Effekten. Hier wurden zahlreiche Hoch- und Tieftemperaturstudien durchgeführt.
Projektbezogene Publikationen (Auswahl)
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Masuda borylation-Suzuki coupling (MBSC) sequence of vinylhalides and its application in a one-pot synthesis of 3,4-biarylpyrazoles. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6113-6118
B. O. A. Tasch, L. Bensch, D. Antovic, T. J. J. Müller
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One-pot coupling-addition-cyclocondensation sequence (CACS) to 2-substituted 3-acylpyrroles initiated by a copper-free alkynylation. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6556- 6561
J. Nordmann, T. J. J. Müller
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Synthesis and electronic properties of 3,7-dianilino substituted N-hexyl phenothiazines. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5127- 5135
I. S. Pereţeanu, T. J. J. Müller
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2,6-Difunctionalization of N-Substituted Dithienothiazines via Dilithiation. Synlett 2014, 25, 371-374
C. Dostert, D. Czajkowski, T. J. J. Müller
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A Novel N-Benzylation of Phenothiazine with Benzyl Alcohols Activated by n-Propylphosphonic Acid Anhydride (T3P®). Synthesis 2014, 46
L. Levi, S. Scheuren, T. J. J. Müller
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Anilines as Substrates in Consecutive Four-component Synthesis of Novel 1-Aryl-5-benzoyl-6-phenyl-3,4-dihydropyrid-2(1H)-ones. Synthesis 2014, 46, 522-530
J. Nordmann, T. J. J. Müller
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Consecutive Three-component Synthesis of 2,6- Disubstituted Pyrimid-4(3H)-ones and 1,5-Disubstituted 3-Hydroxy Pyrazoles Initiated by Copper(I)-catalyzed Carboxylation of Terminal Alkynes. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3135-3147
E. Schreiner, S. Braun, C. Kwasnitschka, F. Walter, T. J. J. Müller
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Diversity-oriented synthesis of intensively blue emissive 3-hydroxyisoquinolines by sequential Ugi fourcomponent reaction-reductive Heck cyclization. Chem. Eur. J. 2014, 20, chem.201404209R1
L. Moni, M. Denißen, G. Valentini, T. J. J. Müller, R. Riva
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Pseudo Five-component Synthesis of 3- (Hetero)arylmethyl-2,5-di(hetero)aryl-substituted Thiophenes via Sonogashira-Glaser-Cyclization Sequence. Synthesis 2014, 46
F. Klukas, J. Perkampus, D. Urselmann, T. J. J. Müller
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Rapid Pseudo Five-component Synthesis of Intensively Blue Luminescent 2,5-Di(hetero)arylfurans via Sonogashira-Glaser-Cyclization Sequence. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 672-679
F. Klukas, A. Grunwald, F. Menschel, T. J. J. Müller
