Untersuchung zur Synthese und biologischen Wirkungen von Piperidinalkaloiden aus den Wehrdrüsen von Stenus Käfern

• Applicants: Professor Dr. Konrad Dettner; Professor Dr. Karlheinz Seifert
• Subject Area: Biological and Biomimetic Chemistry
• Term: from 2010 to 2014
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 174351887

Die vier Stereoisomeren des Piperidinalkaloids Stenusin (1), die beiden Enantiomeren von Norstenusin (2) und 1’,3-Epoxy-3-(2 -methylbutyl)-Δ1-piperidein (5), die in den Wehrdrüsen von Stenus Käfern vorkommen, sollen synthetisiert werden. Für Stenusin (1) wäre damit eine effiziente Synthese verfügbar, die es erstmals erlaubt, alle 4 Stereoisomeren mit hoher Enantio- und Diastereoselektivität auf elegante Weise darzustellen. Die Absolutkonfiguration des von uns isolierten Epoxypiperideins 5 könnte nach erfolgreicher stereoselektiver Darstellung durch Vergleich der Retentionszeiten von Syntheseprodukt und Naturstoff an einer chiralen GC-Säule bestimmt werden.Diese Alkaloide erlauben den Stenus Käfern, wenn sie beim Jagen von Collembolen, ihrer Hauptnahrung, auf die Wasseroberfläche von Teichen geraten, das sogenannte Entspannungsschwimmen. Die Wehrdrüsensubstanzen 1, 2 und 5 sollen auf ihre deterrente Wirkung gegenüber Prädatoren, antibakterielle und fungizide Aktivität gegenüber insektenpathogenen Bakterien und Pilzen untersucht werden, wobei auch synergistische Effekte zu erfassen sind. Darüber hinaus soll die Ausprägung eines zusätzlich in den paarigen Wehrdrüsen vorhandenen kleinen Drüsensystems bei verschiedenen Steninae mit dem Ziel erfasst werden, mehr über die biologische Funktion und Evolution beider Drüsensysteme und Sekretgemische in Erfahrung zu bringen. Die Hydrochloride der Alkaloide 1, 2 und 5 sollen auf antidepressive und cytotoxische Wirkungen getestet werden.

• DFG Programme: Research Grants