Homogenkatalysierte Funktionalisierungen des Cyclopentadiens und des Dicyclopentadiens zu Sauerstoff- und Stickstoff-haltigen Wertprodukten

• Applicant: Professor Dr. Arno Behr
• Subject Area: Technical Chemistry
• Term: from 2011 to 2015
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 197648840

Cyclopentadien wird im C5-Schnitt des Steamcrackers gewonnen, in dem es etwa zu ca. 25 Gew.% enthalten ist. Die Isolierung von Cyclopentadien erfolgt in 3 Schritten: Zunächst wird Cyclopentadien zu Dicyclopentadien dimerisiert und dann werden die restlichen Komponenten des C5-Schnittes destillativ abgetrennt. Im letzten Schritt kann Dicyclopentadien wieder thermisch zum Monomer gespalten werden Bei Raumtemperatur dimerisiert Cyclopentadien spontan zum Dicyclopentadien durch eine Diels-Alder Reaktion. Bisher sind in der Literatur nur relativ wenige technische Anwendungsmöglichkeiten dieser beiden Kohlenwasserstoffe beschrieben. Im vorliegenden Projekt sollen die beiden preisgünstigen Basischemikalien Cyclopentadien und Dicyclopentadien durch homogene Katalyse gezielt zu funktionalisierten Sauerstoff- und Stickstoff-haltigen Wertprodukten umgesetzt werden. Hierbei wird die Synthese eines breiten Spektrums an Produkten angestrebt, u. a. die Herstellung von Ethern, Aminen und Sulfonamiden.Dazu wurden zwei Modellreaktionen ausgewählt:• Die Metalltriflat- oder Übergangsmetallkomplex-katalysierte Hydroaminierung von Cyclopentadien und Dicyclopentadien mit Aminen und Sulfonamiden zu neuartigen substituierten Aminen und Sulfonamiden für die Herstellung von Pharmavorstufen.• Die säurekatalysierte Alkoxylierung von Cyclopentadien und Dicyclopentadien zu Monoethern und Diethern, die als Geruchsstoffe von Interesse sind.

• DFG Programme: Research Grants