Funktionalisierung von BN-Pyrenen/Phenanthrenen und Einbau in organische Materialien

• Antragsteller: Dr. Benedikt Neue
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2012 bis 2013
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 217572453

Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAKs) wie beispielsweise Pyren weisen einzigartige photophysikalische und elektronische Eigenschaften auf. In der Literatur findet sich eine Vielzahl von PAKs, die ausschließlich Kohlenstoff-Kohlenstoff-(C-C)-Bindungen enthalten. Diese finden vielfach Anwendung in den Materialwissenschaften, zum Beispiel als organische Leuchtelemente und organische Feldeffekttransistoren. Für die Einstellung und Feinabstimmung der Eigenschaften dieser pi-konjugierten Systeme im Hinblick auf die Anwendung haben sich Modifizierungen durch „Einbau“ von Hauptgruppenelementen und die Einführung verschiedener Substituenten als nützlich erwiesen. In letzter Zeit wurden Systeme entwickelt, in denen C-C-Fragmente im konjugierten System durch Bor-Stickstoff-(B-N)-Einheiten ersetzt wurden. Diese Umwandlung führte zu bemerkenswerten Veränderungen der photophysikalischen und elektronischen Eigenschaften im Vergleich zu den ausschließlich Kohlenstoff enthaltenden Analoga. Bisher gibt es nur wenige Beispiele von PAKs, die B-N- an Stelle von C-C-Einheiten enthalten. Aufgrund der interessanten Eigenschaften sind Design und Synthese von neuartigen funktionalisierten, dimeren oder polymeren Systemen, deren Untereinheiten aus NB-Heterocyclen mit Pyren- und Phenanthren-Gerüst bestehen, ein lohnendes Ziel. Das Forschungsprojekt konzentriert sich im ersten Teil auf strukturierte Reaktivitätsuntersuchungen von BN-Pyrenen und Phenanthrenen, um mögliche Edukte für die Synthese von größeren Systemen zu erforschen. Der zweite Teil beschäftigt sich mit der Entwicklung neuartiger Synthesestrategien und des Einsatzes verschiedener Vorstufen zur Darstellung und Funktionalisierung von BN-Pyrenen und Phenanthrenen. Reaktionswege zur Synthese von erweiterten dimeren und polymeren Systemen sollen erforscht werden.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: Kanada
• Gastgeber: Professor Warren E. Piers, Ph.D.