Gekoppeltes HPLC - DAD - (hochauflösendes) Massenspektrometer (high resolution, HR MS)
Zusammenfassung der Projektergebnisse
Die Kopplung aus HPLC, UV-Detektor und hochauflösendem ESI-TOF-Massenspektrometer wird vornehmlich eingesetzt für die Untersuchungen in der - Wirkstoffanalytik, mikrobielle Extrakte - mikrobiellen Naturstoffbiosynthese - Strukturaufklärung, Summenformelbestimmung von Quasimolekülionen und spezifischen Fragmenten - organisch-chemischen Synthese zum Strukturbeweis mittels Hochauflösung und Bestimmung der Fragmentionen. Insbesondere Arbeitskreise der Organischen Chemie, Mikrobiologie und Pharmazie nutzen die gekoppelten Daten. Die Summenformelbestimmung mittels Hochauflösung und Abgleich des Isotopenmusters ist für die Substanzen der Wirkstoffforschung besonders wertvoll. Die Forschungsgebiete umfassen Naturstoffe aus verschiedenen Stoffklassen wie Cyclopeptide, Polyketide, Kohlenhydratanaloga oder Nukleosidanaloga, vornehmlich aus bakteriellen Produzenten. In-house Substanzbanken und eigens entwickelte Custom Software ermöglichen automatisierte Datenbanksuchen zur effizienten Dereplikation und Identifikation von Substanzen. Experimente zum Strukturbeweis für die Organische Synthese nutzen vor allem die Verknüpfung von Hochauflösung mit Summenformeln der Fragmentionen (unter Nutzung von zusätzlichen Fragmentierungsfolgen). Der Einsatz von ESI- und APCI-Quelle, verschiedenen Säulensystemen und pos./neg. Ionisierungsmodus wird flexibel genutzt. Servicepersonal der chemischen Analytik und der wissenschaftliche Nachwuchs selbst führen die Experimente am Instrument durch.
Projektbezogene Publikationen (Auswahl)
- A two-step sulfation in antibiotic biosynthesis requires a type III polyketide synthase. Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 610–617
X. Tang, K. Eitel, L. Kaysser, A. Kulik, S. Grond, B. Gust
(Siehe online unter https://doi.org/10.1038/nchembio.1310) - Unusual N-Prenylation in Diazepinomicin Biosynthesis: The Farnesylation of a Benzodiazepine Substrate Is Catalyzed by a New Member of the ABBA Prenyltransferase Superfamily. PLOS One 2013, 8 (12), e8570
T. Bonitz, F. Zubeil, S. Grond, L. Heide
(Siehe online unter https://doi.org/10.1371/journal.pone.0085707) - Genome-Based Discovery of a Novel Membrane-Bound 1,6- Dihydroxyphenazine Prenyltransferase from a Marine Actinomycete. PLOS ONE, 2014, 9 (6) e99122
Philipp Zeyhle, Judith S. Bauer, Jörn Kalinowski, Kazuo Shin-ya, Harald Gross, Lutz Heide
(Siehe online unter https://doi.org/10.1371/journal.pone.0099122) - New aminocoumarins from the rare actinomycete Catenulispora acidiphila DSM 44928: Identification, structure elucidation and heterologous production. ChemBioChem. 2014, 15, 612–621
J. Zettler, H. Xia, N. Burkard, A. Kulik, S. Grond, L. Heide, A. K. Apel
(Siehe online unter https://doi.org/10.1002/cbic.201300712) - Overproduction of Ristomycin A by Activation of a Silent Gene Cluster in Amycolatopsis japonicum MG417-CF17. Antimicrob Agents Chemother. 2014 , 58(10), 6185–6196
Marius Spohn, Norbert Kirchner, Andreas Kulik, Angelika Jochim, Felix Wolf, Patrick Muenzer, Oliver Borst, Harald Gross, Wolfgang Wohlleben, Evi Stegmann
(Siehe online unter https://doi.org/10.1128/AAC.03512-14) - B. subtilis GS67 Protects C. elegans from Gram-Positive Pathogens via Fengycin-Mediated Microbial Antagonism. Current Biology 2014, 24(17), 2720–2727
Igor Iatsenko, Joshua J. Yim, Frank C. Schroeder, Ralf J. Sommer
(Siehe online unter https://doi.org/10.1016/j.cub.2014.09.055) - Epoxomicin and Eponemycin Biosynthesis Involves gem-Dimethylation and an Acyl-CoA Dehydrogenase-like Enzyme. ChemBioChem 2016, 17 (9), 792–798
J. Zettler, F. Zubeil Andreas Kulik, S. Grond, L. Kaysser
(Siehe online unter https://doi.org/10.1002/cbic.201500567) - Human commensals producing a novel antibiotic impair pathogen colonization. Nature 2016, 535, 511–516
Alexander Zipperer, Martin C. Konnerth, Claudia Laux, Anne Berscheid, Daniela Janek, Christopher Weidenmaier, Marc Burian, Nadine Schilling, Christoph Slaventinsky, Matthias Marschal, Matthias Willmann, Hubert Kalbacher, Birgit Schittek, Heike Brötz-Oesterhelt, Stephanie Grond, Andreas Peschel, Bernhard Krismer
(Siehe online unter https://doi.org/10.1038/nature18634) - Spiro-fused carbohydrate oxazoline ligands: Synthesis and application as enantio-discrimination agents in asymmetric allylic alkylation. Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 166–171
Jochen Kraft, Martin Golkowski and Thomas Ziegler
(Siehe online unter https://doi.org/10.3762/bjoc.12.18) - Toward Leiodermatolide: Synthesis of the Core Structure. Org. Lett. 2016, 18, 3146−3149
Anita Reiss and Martin E. Maier
(Siehe online unter https://doi.org/10.1021/acs.orglett.6b01355)
