Synthesestrategien zu schwefelhaltigen Heteroacenen
Zusammenfassung der Projektergebnisse
Durch das Projekt sind neue katalytische Methoden für die Synthese von schwefel- und stickstoffhaltigen Heteroacenen erschlossen worden. Die Methoden beruhen auf der Verwendung von H2S-Surrogaten, wie Thioharnstoff oder Kaliumthioacetat. Dieser Surrogate sind leicht handhabbar und nicht Luftempfindlich wie beispielsweise silylgeschützte Thiole. Dadurch wurde eine sehr robuste Methode zur Synthese von ausgedehnten polyaromatischen Heterozyklen möglich und liefert einen wichtigen Beitrag zur recourcenschonenden Verwendung von Rohstoffen und zugleich neue Materialien für die organische Elektronik. Insbesondere sind nun elektronenarme polyzyklische Pyridine und Pyrazine leicht verfügbar, was bisher aufgrund mangelnder Synthesemethoden nicht der Fall war. Die Arbeiten wurden mehrfach in international hochrenommierten Journalen wie Chemical Reviews herausgestellt, als Hot Paper ausgewählt, in Synfacts beleuchtet oder als Cover Picture für eine Ausgabe von Advanced Synthesis and Catalysis gewürdigt.
Projektbezogene Publikationen (Auswahl)
- “Ambidextrous catalytic access to dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene (DTT) derivatives by both Palladium-catalyzed C–S and oxidative dehydro C–H coupling". J. Paradies Org. Lett. 2014, 16, 4086-4089
P. Oechsle, J. Paradies
(Siehe online unter https://doi.org/10.1021/ol501752f) - "Heteroacene synthesis through C–S cross coupling / 5-endo-dig cyclization". Chem. Eur. J. 2016, 22, 18559–18563
P. Oechsle, U. Flörke, H. Egold, J. Paradies
(Siehe online unter https://doi.org/10.1002/chem.201603737) - “Concise synthesis of dithiophene derivatives by palladium-catalyzed multiple C–S cross coupling/cyclization sequence”. Adv. Synth. Catal. 2016, 358,3770-3776. (Rated as Very Important Paper, Cover Picture)
P. Oechsle, P. Hou, U. Flörke, J. Paradies
(Siehe online unter https://doi.org/10.1002/adsc.201600802)
