alpha-Aciditäten von konformationell fixierten Sulfiden, Sulfoxiden und Sulfonen

• Antragsteller: Professor Dr. Joachim Podlech
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2012 bis 2016
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 232447543

Die Kenntnis von Struktureigenschaften und Stabilitäten chemischer Verbindungen ist essentiell für ein Verständnis der Reaktivitäten dieser Verbindungen, durch das die Entwicklung neuer Synthesemethoden erst möglich wird. Die Reaktivität chemischer Verbindungen wird maßgeblich auch von deren Acidität bestimmt. Wir beabsichtigen, die Acidität von Sulfiden, Sulfoxiden und Sulfonen durch Aciditätsmessungen und durch quantenchemische Rechnungen zu ermitteln und Gründe für die Aciditäten zu identifizieren. Um zu ermitteln, welchen Einfluss die räumliche Anordnung der funktionellen Gruppen auf die Acidität hat, ist es erforderlich, konformativ fixierte Substrate zu untersuchen, deren Synthese ebenfalls Bestandteil dieses Projekts ist. Solche räumlichen Aspekte werden in den meisten komplexen Substraten und insbesondere in stereochemischen Reaktionen relevant. Insbesondere beabsichtigen wir, 1,3-Dithian- und 2-Thiaadamantanderivate zu synthetisieren und einzusetzen. Für die Aciditätsmessungen soll ein bekanntes Verfahren nach modernen Anfordernissen optimiert und eingesetzt werden, das auf einer Titration in Gegenwart von UV-Indikatoren beruht. Die Aciditätsberechnungen sollen mit DFT-Methoden erfolgen, zur Feststellung der Gründe für die Aciditäten sollen natural bond orbital (NBO)- und isodesmische Rechnungen durchgeführt und analysiert werden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen