Synthese von Stickstoff enthaltenden Molekülbausteinen mit Monothioester Malonaten. Eine effiziente Methode zur Herstellung von alpha-, beta- und gamma-Aminosäureverbindungen

• Antragsteller: Sven Peter Fritz, Ph.D.
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2013 bis 2014
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 247721463

Thioester sind in der Natur etabliert und ihre chemische Reaktivität wird vom menschlichen Körper ausgenutzt, um die Grundbausteine des Lebens, wie Peptide, Fettsäuren und Steroide herzustellen. Der vorliegende Antrag kombiniert Thioesterenolate, mit den neuesten Fortschritten in der asymmetrischen Organokatalyse, um die Synthese von aktiven, enantiomerenreinen, alpha, beta und gamma Aminosäurederivaten zu erreichen. Dies stellt ein wichtiges Ziel dar, wenn man bedenkt, dass chirale Aminosäureverbindungen nicht nur in der Proteinforschung von Bedeutung sind, sondern auch die Grundlage zahlreicher Pharmazeutika und Agrochemikalien darstellen. In den einzelnen Phasen des Antrags werden Methoden für die Herstellung von Verbindungen mit verschiedensten Kettenlängen und Konfiguration von Stereozentren, u.a. auch quaternärer Stereozentren, entwickelt. Im Anschluss daran, wird die Anwendung dieser Methoden in der Synthese von bekannten biologisch aktiven Substanzen demonstriert, wie zum Beispiel Antibiotika, cholesterinsenkende Medikamente und Arzneimittel gegen Diabetes oder Parkinson. Ein gleichzeitig entwickelter Screening-Ansatz ermöglicht eine schnelle Synthese und Entdeckung von effizienteren Katalysatoren für die entwickelte Methodik. Dabei ist das ultimative Ziel, die Schaffung eines universellen Werkzeugs für die Konstruktion von biologisch aktiven Molekülen mit benachbarten Stereozentren, in direkter Nachahmung der natürlichen Gegenstücke der benutzten Katalysatoren, den Enzymen.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: Schweiz
• Gastgeberin: Professorin Dr. Helma Wennemers