New cyclic peptoids - design and syntheses

• Applicant: Professor Dr. Stefan Bräse
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2014 to 2018
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 260963601

• Final Report Year: 2019

Final Report Abstract

In diesem Projekt wurde die neuartige Sekundärstruktur der tricyclischen Peptoide aus zwei cyclischen Peptoiden entwickelt. Die Knüpfung der beiden Cyclen wurde mit Hilfe der kupferkatalysierten 1,3-dipolaren Cycloaddition (CuAAC) durchgeführt. Zusätzlich konnte gezeigt werden, dass starre Linkersysteme zwischen beide Peptoide eingebaut werden können. Diese erzielen durch weitere funktionelle Gruppen neue Anwendungen. Zum einen wurde eine Azoverbindung verwendet, die es möglich machte durch Lichtbestrahlung die Konformation von trans zu cis zu verändern, zum anderen konnte ein Phenanthrolin-Linker in die tricyclische Verbindung eingebaut werden und massenspektrometrisch detektiert werden. Hierbei wurde ein Kupfer-(I)-Ion vom Peptoid komplexiert.

Publications

• Dissertation, Logos-Verlag, Synthese cyclischer Peptoide und Anwendung der kupferkatalysierten 1,3-dipolaren Cycloaddition zur Herstellung neuartiger Sekundärstrukturen (= Beiträge zur organischen Synthese ; Band 60)
  Katharina Stefanie Peschko