Phospholipide als Antioxidantien - Darstellung und Charakterisierung von Phosphatidylethanolamin-Komplexen mit ausgewählten Zucker-Reduktonen

• Antragsteller: Professor Dr. Lothar Kroh
• Fachliche Zuordnung: Lebensmittelchemie
• Förderung: Förderung von 2014 bis 2020
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 261030248

Die Anwendung von α-Tocopherol als natürliches Antioxidants in Lebensmitteln ist immer eine erste Wahl. In einem Gemisch von Lecithin, L-Ascorbinsäure und α-Tocopherol bildet Phosphatidylethanolamin als Bestandteil von Lecithin thermisch mit L-Ascorbinsäure ein kovalent verknüpftes Kondensat, das für den überaus hohen antioxidativen Effekt des ternären Gemisches verantwortlich ist. Die stabilisierende Wirkung basiert auf einem von uns nachgewiesenen synergistischen Effekt, bei dem oxidativ abgebautes α-Tocopherol durch die gebildete Phosphatidyl-Ascorbinsäure regeneriert wird (1. Antragsphase). Die genaue chemische Struktur des Kondensats konnte bisher jedoch nicht bestimmt werden, da es auch als Dimer vorliegen kann, und durch seine chemische Ähnlichkeit mit dem Monomer bisher die präparative Abtrennung und Strukturaufklärung erschwert hat. Das Ziel des Folgeantrags ist zunächst die überfällige Aufklärung der chemischen Struktur(en) der Phosphatidyl-Ascorbinsäure-Komplexe, um begründete Struktur-Wirkungs-Beziehungen ableiten zu können. In Analogie zur Reaktion von L-Ascorbinsäure und deren antioxidativer Wirkung, sollen in der zweiten Förderphase typische Reduktone aus der Maillard-Reaktion (D-Glucoson, Furaneol, Norfuraneol und Reduktinsäure) in Verbindung mit Phosphatidylethanolamin und α-Tocopherol auf ihre antioxidative Aktivität untersucht werden. Eine Aktivierung der antioxidativen Eigenschaften durch Phosphatidylethanolamin, verbunden mit einer α-Tocopherol-Regeneration (synergistischer Effekt), konnte bereits für D-Glucoson gezeigt werden. Sie tritt auch beim Einsatz von D-Glucose auf, ist aber überraschend bei D-Glucuronsäure-γ-lacton noch deutlicher stärker ausgebildet. Da der synergistische Effekt nur in Mischung mit Phosphatidylethanolamin auftritt (teilweise sogar auch ohne α-Tocopherol), sollen die zugrundeliegenden Reaktionen anhand der beteiligten Produkte aufgeklärt werden. Wir gehen davon aus, dass die Amadori-Verbindungen des Phosphatidylethanolamins dabei eine Schlüsselrolle spielen, sich aber im Vergleich zu Phosphatidyl-Ascorbinsäure durch eine höhere Stabilität auszeichnen.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen