Diskotische Flüssigkristalle mit Tristriazolotriazin-Core: Synthese, Eigenschaftsuntersuchungen und die tangential-radial-Isomerisierung

• Antragsteller: Professor Dr. Heiner Detert
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung ; Afrika-, Amerika- und Ozeanienbezogene Wissenschaften
• Förderung: Förderung von 2014 bis 2019
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 263531867

Zwei isomere, C3-symmtetrische [1,3,4]Tristriazolo[1,3,5]triazine mit tangential oder radial angeordneten pi-konjugierten Seitengruppen werden in diesem Projekt als Core für diskotische Flüssigkristalle untersucht. Tempern des `tangential`-Isomeren bei hoher Temperatur führt zur schrittweisen Isomerisierung der Triazolringe wobei die Substituenten aus der `tangential`- in die ´radial`-Orientierung wandern. Das ´radial`-Tristriazolotriazin ist ein neues heterocyclisches Core für scheibenförmige Flüssigkristalle. Durch Cyclokondensation und Oxidation von Triazinyl-amiden und -Hydraziden sollen neue Synthesewege für beide Isomeren eröffnet werden. Die Isomerisierung wird optimiert und in ihrem Ablauf untersucht, dazu werden auch erstmals unsymmetrisch substituierte Tristriazolotriazine hergestellt. Gemischte Donor/Akzeptor-Substitution dient zur Aufklärung der Reaktionssequenz und der Selektivität der Spaltung der Triazol-Triazol-Bindungen. Unter Aufrechterhaltung der Symmetrie des Cores wir die Peripherie desymmetrisiert wobei durch gemischte Längen der Seitenketten und gemischte Substitutionsmuster das Phasenverhalten der Diskoten gesteuert werden soll.Zwei neue pi-Segmente werden ertmals mit dem Tristriazolotriazin verknüpft: Mit Diaryl-1,3,4-oxadiazolen sollen stark elektronendefizitäre Diskoten aufgebaut werden die als n-Halbleiter genutzt werden können, Styryl-Substitution gibt die Möglichkeit der photochemischen Vernetzung der Columnen und der Synthese von Cyclophanen über [2+2]-Cycloadditionen. Die Tristriazolotriazine sind effiziente Fluorophore die oft breite Mesophasen mit columnarer Struktur bilden. Die optischen, elektrischen und thermischen Eigenschaften dieser Materialien werden untersucht, auch eine Induktion helicaler Chiralität in der columnaren Mesophase wird angestrebt.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen