Stereoselektive Multikomponentenreaktionen von ungeschützten und nichtaktivierten Kohlenhydraten. Ein direkter Zugang zu glykosidierten Peptidmimetika
Biologische und Biomimetische Chemie
Zusammenfassung der Projektergebnisse
Mit den vorliegenden Untersuchungen haben wir gezeigt, daß ungeschützte Aldosen und Ketosen in organokatalysierten Multikomponentenreaktionen mit ungeschützten Aminosäuren umgesetzt werden können. Generell werden diese Reaktionen durch tertiäre Amine katalysiert. Allerdings verlangen die unterschiedlichen Substrate auch unterschiedliche Bedingungen hinsichtlich Lösungsmittel, Temperaturen und Additive. Auf der Basis der Ergebnisse konnte ein Vorschlag für einen Reaktionsmechanismus erarbeitet werden. Basierend auf diesem Mechanismus waren wir in der Lage den stereochemischen Verlauf und somit die beobachteten Stereoselektivitäten der Multikomponentenreaktionen zu interpretieren. Die erhaltenen Ergebnisse waren Ausgangspunkt und zugleich Gegenstand von Vergleichen zu weiterer Untersuchungen von Umsetzungen von Kohlenhydraten mit Aminosäure (siehe Synthesen von C-Glykosiden, aminkatalysierte Kaskadenreaktionen mit Kohlenhydraten, Synthesen von Stereopentaden und Stereotetraden). Diese Ergebnisse erlauben einen weiteren Einblick in das Zusammenspiel von Aminosäuren mit Kohlenhydraten.
Projektbezogene Publikationen (Auswahl)
- J. Org. Chem. 2015, 80, 10849-10865
Richter, C.; Trung, M. N.; Mahrwald, R.
(Siehe online unter https://doi.org/10.1021/acs.joc.5b02003) - Org. Lett. 2015, 17, 2606-2609
Voigt, B.; Linke, M.; Mahrwald, R.
(Siehe online unter https://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.5b00887)
