Stereoselektive Multikomponentenreaktionen von ungeschützten und nichtaktivierten Kohlenhydraten. Ein direkter Zugang zu glykosidierten Peptidmimetika

• Antragsteller: Professor Dr. Rainer Mahrwald
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung ; Biologische und Biomimetische Chemie
• Förderung: Förderung von 2014 bis 2018
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 265673199

• Erstellungsjahr: 2018

Zusammenfassung der Projektergebnisse

Mit den vorliegenden Untersuchungen haben wir gezeigt, daß ungeschützte Aldosen und Ketosen in organokatalysierten Multikomponentenreaktionen mit ungeschützten Aminosäuren umgesetzt werden können. Generell werden diese Reaktionen durch tertiäre Amine katalysiert. Allerdings verlangen die unterschiedlichen Substrate auch unterschiedliche Bedingungen hinsichtlich Lösungsmittel, Temperaturen und Additive. Auf der Basis der Ergebnisse konnte ein Vorschlag für einen Reaktionsmechanismus erarbeitet werden. Basierend auf diesem Mechanismus waren wir in der Lage den stereochemischen Verlauf und somit die beobachteten Stereoselektivitäten der Multikomponentenreaktionen zu interpretieren. Die erhaltenen Ergebnisse waren Ausgangspunkt und zugleich Gegenstand von Vergleichen zu weiterer Untersuchungen von Umsetzungen von Kohlenhydraten mit Aminosäure (siehe Synthesen von C-Glykosiden, aminkatalysierte Kaskadenreaktionen mit Kohlenhydraten, Synthesen von Stereopentaden und Stereotetraden). Diese Ergebnisse erlauben einen weiteren Einblick in das Zusammenspiel von Aminosäuren mit Kohlenhydraten.

Projektbezogene Publikationen (Auswahl)

• J. Org. Chem. 2015, 80, 10849-10865
  Richter, C.; Trung, M. N.; Mahrwald, R.
  
• Org. Lett. 2015, 17, 2606-2609
  Voigt, B.; Linke, M.; Mahrwald, R.