Stereoselective multicomponent reactions of unprotected and unactivated carbohydrates. A direct access to glycosylated peptidomimetics

• Applicant: Professor Dr. Rainer Mahrwald
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation ; Biological and Biomimetic Chemistry
• Term: from 2014 to 2018
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 265673199

• Final Report Year: 2018

Final Report Abstract

Mit den vorliegenden Untersuchungen haben wir gezeigt, daß ungeschützte Aldosen und Ketosen in organokatalysierten Multikomponentenreaktionen mit ungeschützten Aminosäuren umgesetzt werden können. Generell werden diese Reaktionen durch tertiäre Amine katalysiert. Allerdings verlangen die unterschiedlichen Substrate auch unterschiedliche Bedingungen hinsichtlich Lösungsmittel, Temperaturen und Additive. Auf der Basis der Ergebnisse konnte ein Vorschlag für einen Reaktionsmechanismus erarbeitet werden. Basierend auf diesem Mechanismus waren wir in der Lage den stereochemischen Verlauf und somit die beobachteten Stereoselektivitäten der Multikomponentenreaktionen zu interpretieren. Die erhaltenen Ergebnisse waren Ausgangspunkt und zugleich Gegenstand von Vergleichen zu weiterer Untersuchungen von Umsetzungen von Kohlenhydraten mit Aminosäure (siehe Synthesen von C-Glykosiden, aminkatalysierte Kaskadenreaktionen mit Kohlenhydraten, Synthesen von Stereopentaden und Stereotetraden). Diese Ergebnisse erlauben einen weiteren Einblick in das Zusammenspiel von Aminosäuren mit Kohlenhydraten.

Publications

• J. Org. Chem. 2015, 80, 10849-10865
  Richter, C.; Trung, M. N.; Mahrwald, R.
  
• Org. Lett. 2015, 17, 2606-2609
  Voigt, B.; Linke, M.; Mahrwald, R.