Kobalt-katalysierte Isomerisierungsreaktionen von Doppelbindungen

• Antragsteller: Professor Dr. Gerhard Hilt
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2015 bis 2020
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 266161993

• Erstellungsjahr: 2020

Zusammenfassung der Projektergebnisse

Die Kobalt- und Nickel-katalysierte Doppelbindungsisomerisierung von terminalen Alkenen zu Z-2- Alkenen konnte auf viele Alkene erfolgreich angewendet werden. Einige funktionelle Gruppen wurden toleriert, so dass sich durch die Doppelbindungsverschiebung die Reaktivität der Verbindungen änderte (z.B. Isomerisierung von Homoallyl-Bor zu Allyl-Bor-Verbindungen) und Abfangreaktionen in situ durchgeführt werden konnten. Erfreulicherweise konnte der Mechanismus Doppelbindungsisomerisierung aufgeklärt werden und das Postulat bestätigt werden.

Projektbezogene Publikationen (Auswahl)

• Chem. Asian J. 2014, 9, 2407–2410
  Anastasia Schmidt, Gerhard Hilt
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1002/asia.201402323)
• Angew. Chem. 2015, 127, 814–818; Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 801–804
  Anastasia Schmidt, Alexander R. Nödling, Gerhard Hilt
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1002/ange.201409902 https://doi.org/10.1002/anie.201409902)
• Org. Lett. 2015, 17, 2952−2955
  Felicia Weber, Anastasia Schmidt, Philipp Röse, Michel Fischer, Olaf Burghaus, Gerhard Hilt
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b01230)
• Org. Lett. 2016, 18, 548−551
  Felicia Weber, Monika Ballmann, Corinna Kohlmeyer, Gerhard Hilt
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b03585)
• Synthesis 2017, 49, 440-450
  Felicia Weber, Philipp S. Steinlandt, Monika Ballmann, Gerhard Hilt
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1055/s-0036-1588340)
• Angew. Chem. 2012, 124, 1296–1299; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1270–1273. Berichtigung: Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 17103–17104
  Florian Pünner, Anastasia Schmidt, Gerhard Hilt
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1002/ange.201107512 https://doi.org/10.1002/anie.201107512 https://doi.org/10.1002/anie.201902504)