Selektive Photooxygenierungen und oxidative C−H-Funktionalisierungen von Indolalkaloiden und polycyclischen Terpenen durch Chinon-Photoorganokatalyse

• Antragsteller: Professor Dr. Malte Brasholz
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2014 bis 2022
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 266793065

• Erstellungsjahr: 2022

Zusammenfassung der Projektergebnisse

Benzo- und Anthrachinone sind, wie in diesem Projekt gezeigt wurde, vielseitige Photoorganokatalysatoren für aerobe oxidative Transformationen von Aminen und N- Heterocyclen, wobei die vom individuellen Substitutionsmuster bestimmten photophysikalischen Eigenschaften eine der Fragestellung angepasste Katalysator-Auswahl erlauben. Mittels Chinon-Photoorganokatalyse konnten Csp3-H Oxygenierungen, Amin-Oxidationen sowie neue Synthesen von Indolochinolinen und funktionalisierten Isochinolinen entwickelt werden. Weiterhin wurden neue Anwendungen in der Photooxygenierung von Indolalkaloiden erschlossen.

Projektbezogene Publikationen (Auswahl)

• Visible light cascade photooxygenation of tetrahydrocarbazoles and cyclohepta[b]- indoles: access to C,N‐diacyliminium ions. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 12450-12454
  M. Frahm, T. von Drathen, L. M. Gronbach, A. Voss, F. Lorenz, J. Bresien, A. Villinger, F. Hoffmann, M. Brasholz
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1002/anie.202007549)
• Lewis Acid-Catalyzed Carbofunctionalization of Uncommon C,N-Diacyliminium Ions: Controlling Regio- and Enantioselectivity. Org. Lett. 2021, 23, 7834-7838
  L. M. Gronbach, A. Voss, M. Frahm, A. Villinger, J. Bresien, D. Michalik, M. Brasholz
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c02857)
• A short total synthesis of (±)-mersicarpine via visible light-induced cascade photooxygenation. Chem. Commun. 2022, 58, 5467-5469
  M. Frahm, A. Voss, M. Brasholz
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1039/d2cc01316a)