Totalsynthese und biologische Untersuchung von C-nor-D-homo-Steroiden

• Antragsteller: Professor Dr. Athanassios Giannis
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2014 bis 2018
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 268346890

C-nor-D-homo-Steroide (6-6-5-6 annelierte Systeme) sind Naturstoffe mit interessanten biologischen Eigenschaften, die sich von antitumoralen bis hin zu antidiabetischen Wirkungen erstrecken. Trotz ihrer Bedeutung in der Biologie und Medizin wurden bisher nur wenige synthetische Zugänge zu diesen Steroiden beschrieben. Im Rahmen des vorliegenden Projektes wird ein allgemeiner Zugang zu dieser Stoffklasse angestrebt. Ausgehend von (-)-Citronellal und dem (+)-Wieland-Miescher-Keton soll in einer konvergenten Synthese ein offenkettiger Vorläufer synthetisiert werden, der im Schlüsselschritt durch eine Nazarov-Zyklisierung mit anschließender Kaskadenreaktion in einem Schritt das C-nor-D-homo-Grundgerüst liefert. Unsere Arbeiten erlauben einen allgemeinen totalsynthetischen Zugang zu diesen Steroiden und deren nicht natürlichen Derivaten. Die Synthetisierten Verbindungen sollen auch hinsichtlich ihrer biologischen Aktivität mithilfe des Gli-Reporter Assays untersucht werden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen