Enantio- und regioselektive CH-Funktionalisierung von Cycloalkanen

• Antragsteller: Dr. Michal Sascha Andrä
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2015 bis 2016
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 275392205

In den letzten Jahren hat sich die metallkatalysierte CH-Aktivierung mit anschließender Funktionalisierung zu einer leistungsstarken Methode zur Knüpfung neuer CC-Bindungen entwickelt, wodurch im Idealfall die sonst nötige Präfunktionalisierung der Startmaterialien entfällt. Außerdem ermöglicht diese Methode eine zügige Diversifizierung von Naturstoffen und späten Zwischenprodukten. Die eher klassischen organischen Synthesen beruhen auf der Umwandlung funktioneller Gruppen. Im Gegensatz dazu ermöglicht die CH-Aktivierung Syntheseschritte, die zuvor unmöglich schienen und welche die traditionellen chemischen Reaktionen ergänzen. Sie besitzt das Potential, die Anzahl der Syntheseschritte stark zu verkürzen, was Abfallprodukte minimieren, die Synthese neuer Moleküle beschleunigen und die Preise von Feinchemikalien und Wirkstoffen reduzieren könnte.Die existierenden Methoden zur Aktivierung aromatischer oder olefinischer C(sp²)H-Bindungen erweitern bereits jetzt die Möglichkeiten synthetischer Chemiker und werden in der Syntheseplanung zunehmend berücksichtigt. Im Gegensatz dazu ist die Aktivierung aliphatischer C(sp³)H-Bindungen weit weniger ausgreift, vor allem aufgrund mangelhafter Selektivität, bedingt durch die große Anzahl an C(sp³)H-Bindungen in organischen Molekülen: Bislang wurde keine Möglichkeit zur regioselektiven, dirigierten Funktionalisierung nicht-aktivierter C(sp³)H-Bindungen beschrieben. In diesem Projekt werde ich auf der Grundlage bereits publizierter Reaktionen eine solche Methode zur CH-Aktivierung einiger einfacher Cycloalkane mit beispielloser Selektivität entwickeln. Zum Abschluss des Projektes soll die rasche Diversifizierung eines Naturstoff mit interessanten pharmakologischen Eigenschaften und der Aufbau einer Substanzbibliothek das Potential dieser Methode verdeutlichen, vor allem in der Totalsynthese, in der medizinischen Chemie und in der Pharmaindustrie.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: USA
• Gastgeber: Professor Jin-Quan Yu, Ph.D.