Cyclopropenimin-katalysierte Kaskadenreaktionen zum Aufbau komplexer Synthesebausteine

• Antragstellerin: Dr. Fiene Horeischi
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2015 bis 2016
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 283078719

Im vorliegenden Forschungsvorhaben soll die enantioselektive BRØNSTED-Basen-katalysierte Addition C-H acider Carbonylverbindungen an verschiedenste Michael-Akzeptoren untersucht werden. Als Promoter für diese Transformationen sollen die in der Arbeitsgruppe von Professor Tristan H. Lambert entwickelten 2,3-Bis(dialkylamino)-substituierten Cyclopropenimine dienen. Den vielversprechenden Vorarbeiten folgend, soll das Katalysesystem weiterentwickelt werden. Neben eingehenden Studien zur Katalysatoraktivität soll auch eine Erweiterung des bisherigen Substratspektrums gefunden werden. In Vorarbeiten konnten ausschließlich sehr C-H acide Pronukleophile erfolgreich in die Cyclopropenimin-katalysierte 1,4-Michael-Addition eingesetzt werden. Es ist geplant, die bisherigen Limitierungen hinsichtlich des Einsatzes der Ausgangssubstrate aufzuheben und völlig neue Reaktivitäten der Cyclopropenimine zu entwickeln. In einem zweiten Teil des Vorhabens ist der Einsatz der Cyclopropenimine in komplexere Transformationen geplant. Ausgangsverbindungen, welche neben einer C-H aciden Komponente gleichzeitig eine Michael-Akzeptor-Funktion tragen, sollen das Ablaufen einer Tandemreaktion begünstigen. Durch eine Cyclopropenimin-katalysierte Michael-Michael-Sequenz sollen somit in nur einem Reaktionsschritt wertvolle chirale Synthesebausteine erhalten werden. Mit Blick auf einen verantwortungsvollen Umgang mit kostbaren Rohstoffen erscheint die Anwendung von Lamberts Cyclopropeniminen in Kaskadenreaktionen als sehr erstrebenswert und soll durch umfassende Optimierungsarbeiten entwickelt werden.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: USA
• Gastgeber: Professor Dr. Tristan H. Lambert, Ph.D.