Chirale Oxazolidin-substituierte Biaryle als Liganden in der asymmetrischen Katalyse

• Antragsteller: Professor Dr. Dieter Hoppe
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2006 bis 2010
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 31456474

Eine Vielzahl wichtiger Reaktionen zur Synthese hoch enantiomerenangereicherter Verbindungen unter chiraler Katalyse ist im letzten Jahrzehnt entwickelt worden. Die optimalen Bedingungen für die Darstellung einer definierten gewünschten Verbindung im etwas größeren Maßstab müssen in der Regel jedoch mühsam entwickelt werden. Dabei ist es wünschenswert, dass der passende Ligand auf einfache Weise - am besten in einem modularen System - aufgebaut werden kann. Die von uns synthetisierten 3,3 -Bis-oxazolidin-2,2 -dihydroxy-1,1 -biaryle bieten diese Möglichkeit, die wir weiter erkunden möchten. Das Prinzip besteht darin, dass die Einstellung einer einheitlichen chiralen Achse im Biaryl durch zwei angeknüpfte stereogene Oxazolidin-Reste erzielt wird. Da eine Vielzahl enantiomerenreiner 2-Amino-alkan-1-ole verfügbar ist, entfällt somit eine Racematspaltung auf der Stufe der Biaryle. Die beiden Hydroxygruppen bieten in mehrfacher Weise die Möglichkeit, Kationen mit der erwünschten katalytischen Aktivität anzubinden. In diesem Projekt soll dieses Prinzip erkundet und angewendet werden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen