Neuartige Phosphoramide als Wasserstoffbrückenkatalysatoren

• Antragsteller: Professor Dr. Bernd Goldfuß
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2016 bis 2021
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 317115582

Neuartige Phosphorsäureamid- und Cyclodiphosphazan-Systeme sollen synthetisiert und charakterisiert werden. Die kooperativen Wasserstoffbrückendonoren dieser Phosphoramide sollen in Anionen-Rezeptoren sowie in Wasserstoffbrücken-Katalysatoren zum Einsatz kommen. Der modulare Aufbau der Phosphoramide erlaubt umfangreiche strukturelle Modifikationen von P=O, P=S, P=Se-Einheiten, der Alkyl- oder Arylgruppen an den N-Atomen des P2N2-Kerns und an den (NH)-Funktionen sowie unterschiedliche chirale Aminoalkohol- oder Diamino-Einheiten.Das Komplexbildungsverhalten der neuartigen Phosphoramide soll mit unterschiedlichen Anionen durch UV/Vis-Titrationen untersucht werden. NMR- und Röntgenstrukturanalysen sowie quantenchemische Berechnungen sollen zeigen, wie die Ionen durch die unterschiedlichen Wasserstoffbrückensysteme gebunden werden.Die katalytische Aktivität der unterschiedlichen Phosphoramide soll zunächst in nicht-stereoselektiven Reaktionen verglichen werden, auch um eine Einordnung hinsichtlich bereits etablierter Wasserstoffbrückenkatalysatoren zu erhalten.Die Phosphoramide sollen dann in enantioselektiven Wasserstoffbrückenkatalysen zur Kupplung von C-C- und C-Heteroatomsystemen eingesetzt werden. Unterstützt durch Röntgenstrukturanalysen, NMR-Experimente und quantenchemische Berechnungen sollen die bevorzugten Bindungsmodi von Substraten und Reagenzien und die entscheidenden Übergangsstrukturen untersucht werden. Diese Erkenntnisse sollen, zusammen mit den Resultaten der Anionen-Bindungsstudien, zum Design effizienterer, modularer Wasserstoffbrückenkatalysatoren auf der Basis von Phosphoramiden eingesetzt werden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen