Studies on the synthesis and biosynthesis of PR-Toxin

• Applicant: Professor Dr. Jeroen Dickschat
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2016 to 2021
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 317757081

• Final Report Year: 2021

Final Report Abstract

Ziel der Arbeiten waren die Totalsynthese und Untersuchungen zur Biosynthese des PR-Toxins aus Penicillium roqueforti. Die Synthese sollte so angelegt werden, dass entlang der Route biosynthetische Intermediate anfallen würden, die in Inkubationsexperimenten mit gereinigten Enzymen der Biosynthese umgesetzt werden sollten. Die Synthesearbeiten konnten einige Erfolge aufweisen, jedoch nicht befriedigend zum Abschluß gebracht werden. Die Arbeiten zur Biosynthese führten lediglich zum Erhalt der bekannten Aristolochensynthase, weitere Enzyme für die Oxidation und weitere Funktionalisierung konnten nicht gewonnen werden. Insgesamt haben diese Arbeiten zu einigen Fortschritten geführt, konnten aber nicht zu einem publizierbaren Stand gebracht werden. Daher wurden einige Nebenprojekte durchgeführt, um im Rahmen des Projektes publizierbare wissenschaftliche Erkenntnisse zu gewinnen. Diese befassten sich alle mit einem verwandten Themengebiet, nämlich mit Duftstoffanalysen zum Auffinden von interessanten Pilzen für Studien zur Biosynthese von Terpenen. In einigen dieser Projekte wurden entsprechende Enzyme der Biosynthese zugänglich gemacht und charakterisiert.

Publications

• Harzianone Biosynthesis by the Biocontrol Fungus Trichoderma, ChemBioChem 2017, 18, 2358-2365
  L. Barra, J. S. Dickschat
  
• Volatiles from the fungal microbiome of the marine sponge Callyspongia cf. flammea, Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 7411-7421
  L. Barra, P. Barac, G. M. König, M. Crüsemann, J. S. Dickschat
  
• Evolution and diversity of biosynthetic gene clusters in Fusarium, Front. Microbiol. 2018, 9, 1158
  K. Hoogendoorn, L. Barra, C. Waalwijk, J. S. Dickschat, T. van der Lee, M. H. Medema
  
• Volatiles from the hypoxylaceous fungi Hypoxylon griseobrunneum and Hypoxylon macrocarpum, Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 2974-2990
  J. Rinkel, A. Babczyk, T. Wang, M. Stadler, J. S. Dickschat
  
• Volatiles from the tropical ascomycete Daldinia clavata (Hypoxylaceae, Xylariales), Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 135- 147
  T. Wang, K. I. Mohr, M. Stadler, J. S. Dickschat
  
• Volatiles from the xylarialean fungus Hypoxylon invadens, Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 734-746
  J. S. Dickschat, T. Wang, M. Stadler
  
• Volatiles from three genome sequenced fungi from the genus Aspergillus, Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 900-910
  J. S. Dickschat, E. Celik, N. L. Brock
  
• Biochemical and Mechanistic Characterization of the fungal reverse N-1-Dimethylallyltryptophan Synthase DMATS1Ff, ACS Chem. Biol. 2019, 14, 2922-2931
  I. Burkhardt, Z. Ye, S. Janevska, B. Tudzynski, J. S. Dickschat
  
• Mechanistic Characterization of Three Sesquiterpene Synthases from the Termite-Associated Fungus Termitomyces, Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 3348-3355
  I. Burkhardt, N. Kreuzenbeck, C. Beemelmanns, J. S. Dickschat
  
• Terpene Synthase Genes Originated from Bacteria through Horizontal Gene Transfer Contribute to Terpene Diversity in Fungi, Sci. Rep. 2019, 9, 9223
  Q. Jia, X. Chen, T. G. Köllner, J. Rinkel, J. Fu, J. Labbé, W. Xiong, J. S. Dickschat, J. Gershenzon, F. Chen
  
• Volatiles from the ascomycete Daldinia cf. childiae (Hypoxylaceae), originating from China, Med. Chem. Comm. 2019, 10, 726-734
  L. Lauterbach, T. Wang, M. Stadler, J. S. Dickschat