Tertiäre Amine mit extremer sterischer Belastung

• Antragsteller: Dr. Andreas Ihle, seit 11/2020
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2016 bis 2021
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 319881353

Sterisch gehinderte Amine spielen in der organischen Synthesechemie, z.B. als wenig nucleophile Basen, eine große Rolle und werden zu vielen weiteren Produkten, beispielsweise zu Spinlabel-Verbindungen weiterverarbeitet. Auch mengenmäßig von großer Bedeutung ist die Anwendung der sterisch gehinderten Amine als Lichtschutzzusatz in polymeren Materialien. In der Grundlagenforschung wurden strukturelle Fragen, z.B. das Maß der Einebnung in der pyramidalen Struktur des Triisopropylamins, intensiv untersucht und kontrovers diskutiert. Einfache Trialkylamine, die eine erheblich größere sterische Hinderung aufweisen wie z.B. Tritert-butylamin, sind bisher nicht bekannt und sollen im Rahmen des Projekts über neun verschiedene Synthesemethoden erstmals hergestellt werden. Die neuartigen Produkte sollen bzgl. ihrer Packungs- und Molekülstruktur im Einkristall und hinsichtlich ihrer Konformationsgleichgewichte in Lösung (dynamische NMR-Spektroskopie und 15N-NMR) analysiert werden. Wir vermuten, dass die sterische Belastung in diesen tertiären Aminen bisher unterschätzt wurde und dass deshalb eine unerwartete Reaktivität, z.B. die leicht eintretende Spaltung in ein sekundäres Amin und ein Alken, die Folge sein wird.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen
• Mitverantwortlich: Professor Dr. Alexander A. Auer
• Ehemaliger Antragsteller: Professor Dr. Klaus Banert, bis 11/2020 (†)