Organokatalyse durch N-heterocyklische Carbene mit neuen reaktiven Zwischenstufen

• Antragsteller: Dr. Hartwig Golf
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2016 bis 2018
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 324042090

Dieses Forschungsvorhaben beschreibt Untersuchungen von Sulfinyl Azolium Intermediaten N-heterocyklischer Carbene (NHC) im Bereich der Organokatalyse. Das Resultat dieser Studien soll die Entwicklung neuer und enantioselektiver, katalytischer Reaktionen sowie neue Synthesestrategien hin zu komplexen Molekülstrukturen sein. Bereits 2009 konnte gezeigt werden, dass z.B. Carboxylderivate unter Lewis-basischer NHC-Katalyse über Acyl Azolium Zwischenstufen verlaufen. Über das Potenzial des Sulfonyl Azoliums, welches unter NHC-Katalyse eine Reihe verschiedener Transformationen ermöglichte, wurde 2015 durch Lupton et al. berichtet. Basierend auf den bisher erreichten Ergebnissen, ist das erste Ziel dieser Studien die Chemie des Sulfinyl Azoliums - ein in der NHC-Katalyse noch unbekanntes Agens – sowie derivatisierter Strukturen zu untersuchen. Eine Anwendung des Sulfinyl Azoliums in einer enantioselektiven Synthese hin zu gamma-Sultinen, sowie die Entwicklung einer Eintopfreaktion mit einem dualen Katalysatorsystem zur NHC Anellierung/Pd-Arylierung, wird im Anschluss dazu überprüft. Die Entwicklung einer neuen Synthesestrategie zur Darstellung von beta-Sultinen über Annelierungsreaktionen, sowie neue Reaktion mit Derivaten des Sulfinyl Azoliums, dem Carbanion sowie dem Allyl Anion, werden abschließend untersucht. Das vorgestellte Projekt soll einen Zugang in die Thematik der NHC katalysierten Sultinsynthese ermöglichen, welche aufgrund der Vielfältigkeit zur Entwicklung neuartiger Reaktion beitragen soll.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: Australien
• Gastgeber: Professor Dr. David W. Lupton