Entwicklung einer hoch modularen Synthese für die neuen, gegen Influenza wirkenden Naturstoffe Wickerol A und B

• Antragsteller: Dr. Matthias Göhl
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2016 bis 2019
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 329049264

Bis dato ist weder eine Totalsynthese der beiden antiviralen Diterpene Wickerol A und B, noch die Darstellung eines geeigneten Modelsystems bekannt. Da diese Verbindungen sehr vielversprechende potentielle Pharmakophore für anti-Influenza-SAR-Studien (= structure activity relationship) darstellen, beschäftigen wir uns in diesem Projekt mit einer effizienten Synthese von derartigen Verbindungen. Beide Naturstoffe besitzen eine neuartige 6-5-6-6 Käfigstruktur und sind daher schwer darzustellen. Ein Schlüsselschritt der Synthese stellt eine [2,3]-Wittig anionische oxy-Cope-Umlagerungskaskade dar. Durch anschließende Carbonyl-en-Reaktion wird der letzte axial stehende Kohlenstoffring mit den Funktionalitäten an der richtigen Position geschlossen. Zusammenfassend soll eine zielgerichtete und modulare Synthesestrategie entwickelt werden, die eine Diversifizierung auf einer späten Stufe für vielversprechende SAR-Studien ermöglicht.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: USA
• Gastgeber: Professor Christopher Vanderwal, Ph.D.