Neue synthetische Anwendungen von umweltfreundlichen Organometallverbindungen von Magnesium, Zink und Lanthan in der organischen Synthese

• Antragsteller: Professor Dr. Paul Knochel
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2017 bis 2020
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 331331543

Polyfunktionalisierte metallorganische Verbindungen sind wichtige Bausteine für die organische Synthese. In diesem Vorhaben werden wir neue Synthesen von polyfunktionellen Zn-Organylen mit Hilfe einer In(III)-katalysierten Zink-Einschiebung zu Aryl- und Heteroaryl-Halogeniden untersuchen. Mit Hilfe eines Halogen-Magnesium-Austausches werden wir versuchen, ungesättigte Grignard-Reagenzien des Typs (R2Mg-2ROLi) in Kohlenwasserstoff herzustellen und ihre Reaktivität untersuchen. Wir werden hoch-funktionalisierte La-Organyle mit Hilfe eines Halogen- oder Sulfoxid-Lanthan-Austausches herstellen und ihre Reaktivität gegenüber Carbonylgruppen und anderen Elektrophilen untersuchen. Auch werden wir neue feste Zinkenolate (Reformatsky-Reagenzien) herstellen und die Reagenzien sowie weitere feste luft- und feuchtigkeitsstabile Zink-Reagenzien des Typs RZnOPiv verwenden, um eine Spät-Funktionalisierung (late-stage functionalization) von Peptiden durchzuführen. Wir werden neue Co- und Cr-katalysierte Kreuzkupplungen untersuchen. Ein Hauptziel ist die Entwicklung einer allgemeinen Csp2-Csp2-Kreuzkupplung zwischen Zn- oder Mg-Organylen und organischen Halogeniden. Diastereoselektive Kreuzkupplungen werden wir ebenso untersuchen. Letztlich werden wir neue elektrophile Aminierungsreaktionen mit Anwendungen für den Aufbau neuartiger N-Heterozyklen entwickeln. Alle Projekte dieses Vorhabens sind durch vorläufige Experimente untermauert, und nützliche synthetische Methoden sollten sowohl in akademischen als auch industriellen Laboratorien Anwendung finden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen