Entwicklung einer palladiumkatalysierten Domino-Sequenz für eine effiziente Synthese von pharmakologisch bedeutsamen Tetrahydrobenz[c,d]indol-Derivaten

• Applicant: Dr. Kersten Matthias Gericke
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2006 to 2008
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 33421353

• Final Report Year: 2009

Final Report Abstract

Ziel des von der DFG unterstützten wissenschaftlichen Vorhabens war es, eine Palladium-katalysierte Domino-Sequenz zur effizienten Synthese von pharmakologisch bedeutsamen Tetrahydrobenz[c,d]indol-Derivaten zu entwickeln. lm.Zuge des Projekts zeigte es sich schnell, dass der zunächst geplante Zugang aufgrund von Selektivitätsproblemen sich als nicht durchführbar erwies. Eine altemativ auf der Expertise des Arbeitskreises entwickelte Syntheseroute konnte zwar das gewünschte Produkt liefern, das Problem der schlechten Zugänglichkeit der Edukte sowie möglicher Derivate, konnte jedoch nicht gelöst werden. Mit Hilfe der vorhandenen Ausgangsmaterialen konnte dann jedoch eine beeindmckende Domino-Sequenz entwickelt werden, die den effizienten Zugang zu komplexen polycyclischen und helicalen Verbindungen eriaubte.

Publications

• The versatile role of norbornene in C-H functionalization processes: concise synthesis of tetracyclic fused pyrroles via a threefold domino reaction, Tetrahedron 2008, 64, 6002-6014
  K. M. Gericke, D. I. Chai, M. Lautens
  
• A Convenient Synthesis of Indolo- and Pyrrolobenzazepines via a Norbornene-mediated Threefold Domino Reaction, Synlett 2009, 6, 1004-1008
  V. Aureggi, M. Davoust, K. M. Gericke, M. Lautens
  
• The Norbornene Shuttle: Multicomponent Domino Synthesis of Tetrasubstituted Helical Alkenes through Multiple C-H Functionalization, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 121, 1475-1479
  K. M. Gericke, D. I. Chai, N. Bieler, M. Lautens