Entwicklung Iridium-katalysierter, intramolekularer, asymmetrischer allylischer Alkylierungsreaktionen und deren Anwendung zur Totalsynthese von Aquilarabietischer Säure H

• Antragsteller: Dr. Sebastian Lackner
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2017 bis 2019
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 390789510

Synthetische, organische Chemie ist weiterhin von höchster Bedeutung in den Bereichen Medikamentenforschung und -entwicklung sowie der medizinischen Chemie. Dies führte in den letzten Jahren zu erhöhtem Interesse an katalytischen, enantioselektiven Synthesemethoden, besonders bezüglich schwer zugänglicher, quartärer Stereozentren. Das Forschungsprojekt wird, basierend auf früheren, initialen Untersuchungen, auf die Entwicklung einer Iridium-katalysierten, intramolekularen, asymmetrischen allylischen Alkylierungsreaktion von 1,3-Dicarbonylen gerichtet sein. Dies würde einfachen Zugang zu verschiedenen Carbozyklen mit vicinalen quartär-tertiären Stereozentren ermöglichen. Diese neue Methodik würde dann auf die Totalsynthese von Aquilarabietischer Säure H angewandt, einem kürzlich isolierten Naturstoff, welcher in anfänglichen Studien anti-depressive Eigenschaften zeigte. Im weiteren Verlauf ist die asymmetrische, intramolekulare Reaktion um Substrate zu erweitern, welche carbozyklische Strukturen im allylischen Rest enthalten. Dies würde einfachen Zugang zu polyzyklischen Motiven ermöglichen, welche typischerweise in Steroiden und in von selbigen abgeleiteten Medikamenten vorkommen.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: USA
• Gastgeber: Professor Brian M. Stoltz, Ph.D.