Asymmetrische Olefin-Metathese-Katalysatoren basierend auf chiralen erweiterten N-heterocyclischen Carbenen mit einem bicyclischen Gerüst

• Antragsteller: Professor Dr. René Wilhelm
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2018 bis 2022
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 404839265

Zusammenfassend beschäftigt sich dieses Forschungsvorhaben mit der Entwicklung neuer chiraler Grubbs-Hoveyda II Katalysatoren auf der Basis von chiralen, erweiterten N-heterocyclischen Carbenen mit einem bicyclischen Gerüst. Die Carbenvorstufen können in wenigen Schritten aus Campher dargestellt werden. Obwohl nur ein chirales Rückgrat in den Carbenen vorliegt, können durch die Einführung verschiedener Seitenarme unterschiedliche Carbene synthetisiert werden. Die Anwendung von Camphersäure bietet einen einfachen Weg zu sechsgliedrigen Ringcarbenen mit chiralen Informationen im Rückgrat. Einige Analoga von Grubbs-Hoveyda II-Katalysatoren mit diesen Carbenen zeigten bereits in der asymmetrischen Ringöffnungs-Kreuzmetathese eine asymmetrische Induktion. Ein wesentlicher Anteil des Vorhabens wird sich auf die Untersuchung der neuen Komplexe in asymmetrischen Ringumlagerungsmetathesen (ARRM) konzentrieren. Bisher wurden die meisten Beispiele von Ringumlagerungsmetathesen (RRM) mit achiralen Katalysatoren durchgeführt. Durch diese Tandemreaktionen könnten komplexe Strukturen, welche eine hohe Relevanz für natürliche und nicht-natürliche Produkte haben, direkt im Enantiomerenüberschuss verfügbar werden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen