Neue Kobalt-katalysierte Kreuzkupplungen und elektrophile Aminierungen mit Organozinkreagentien

• Antragsteller: Professor Dr. Paul Knochel
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2019 bis 2022
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 415287528

Ziel dieses Forschungsprojekts ist die Entwicklung neuer Kobalt-katalysierter Kreuzkupplungen unter Verwendung polyfunktioneller organischer Halogenverbindungen und Organozink-Reagenzien. Dies beinhaltet unter anderem die Knüpfung neuer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen hauptsächlich zwischen Csp3-Csp3 Zentren. Der Fokus wird dabei vor allem auf der Umsetzung diastereoselektiver und enantioselektiver Kreuzkupplungen liegen. Um den synthetischen Nutzen der neuen Methoden zu demonstrieren, werden diese im Folgenden zur Herstellung von Naturstoffen wie (-)-Munduseron verwendet. Des Weiteren soll eine neue Kobalt-katalysierte Acylierung unter Verwendung von Organozink-Pivalaten und 2-Pyridylthioestern durchgeführt werden. Abschließend wird eine neue Kobalt-katalysierte elektrophile Aminierung von Hydroxylamin Benzoesäureestern mit Organozink-Pivalaten und -halogeniden untersucht. Bei diesem Projekt wird es vor allem notwendig sein eine geeignete Synthese zu entwickeln, die Hydroxylamin Benzoesäureester in hohen Ausbeuten zu Verfügung stellt. Aufgrund des niedrigen Preises und der geringen Toxizität von Kobalt (verglichen mit Palladium), haben die in diesem Projekt geplanten Kreuzkupplungsreaktionen und Aminierungsreaktionen einen hohen Praxisbezug und sollten somit nützliche Werkzeuge für die organische Synthese sowohl im akademischen als auch im industriellen Bereich darstellen.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen