Direkte elektrochemische Funktionalisierungen von unaktivierten C–H-Bindungen für die späte Modifizierung von komplexen Strukturen

• Antragsteller: Dr. Gary N. Hermann
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2018 bis 2021
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 419055018

In der heutigen Zeit erhält die Nachhaltigkeit chemischer Prozesse einen immer größeren Stellenwert in der Gesellschaft. Dabei werden etablierte synthetische Methoden neu überdacht und durch effizientere und umweltverträglichere Methoden ersetzt. Eine der anspruchsvollsten Herausforderungen in der synthetischen Chemie stellt die direkte Funktionalisierung von traditionell unreaktiven C–H-Bindungen dar. Während in den letzten Jahren bemerkenswerte Fortschritte hinsichtlich der direkten Modifizierung von sp2-hybridisierten C–H-Bindungen gemacht werden konnten, stellt die Funktionalisierung von C(sp3)–H Bindungen immer noch eine große Herausforderung dar. Das Ziel dieses Forschungsvorhabens liegt in der direkten und selektiven Umwandlung von unaktivierten sp3-hybridisierten C–H-Bindungen zu pharmazeutisch und synthetisch wertvollen Einheiten. Dabei wird vor allem eine Funktionalisierung von komplexen bioaktiven Molekülen angestrebt, um zum einen Derivate dieser wichtigen Pharmazeutika zu generieren und zum anderen die Möglichkeit dieser Methodik für die späte Modifizierung hervorzuheben. Als geeignete Plattform für dieses Vorhaben wurde die Elektrochemie ausgewählt, da elektrochemische Reaktionen besonders durch milde Bedingungen, eine hohe funktionelle Gruppentoleranz und unkomplizierte Maßstabvergrößerungen charakterisiert werden. Des Weiteren sind elektrochemische Prozesse besonders nachhaltig, da die benötigten reaktiven Intermediate einfach durch Zugabe von elektrischem Strom generiert werden können und somit wenig Abfall produziert wird. Aufgrund dessen ist das vorgestellte Vorhaben sowohl für die synthetische organische Chemie, als auch für die Pharmaindustrie von hoher Relevanz.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: USA
• Gastgeber: Professor Phil S. Baran, Ph.D.