Synthese von Chelocardin, Amidochelocardin, Premithramycinon und Chromocyclin

• Antragsteller: Professor Dr. Markus Kalesse
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2019 bis 2022
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 431403944

Das Ziel dieses Projektes ist die Etablierung eines synthetischen Zugangs zu den Naturstoffen Chelocardin (2), Carbamidochelocardin (3), Premithramycinon (5) und Chromocyclin (6/7). Diese Naturstoffe zeichnen sich durch ein prinzipiell sehr ähnliches Grundgerüst aus, das sich von den etablierten Tetracyclinen durch die Anwesenheit eines Methylketons an C2, einer unterschiedlichen Konfiguration an C4 und bei Premithramycinon (5) und Chromocyclin (6/7) durch einen Alkohol anstelle des Amins auszeichnet. Alle Verbindungen besitzen besondere, voneinander unterschiedliche biologische Aktivitäten, die sie als wertvolle Ausgangspunkte für die medizinische Chemie auszeichnen. Als Teil unserer übergeordneten Forschungsaktivitäten beschäftigen wir uns mit der Fragestellung, wie zum Teil geringe strukturelle Änderungen zu einem substantiellen Wechsel in der biologischen Aktivität führen. Dafür benötigen wir sowohl den Zugang zu diesen Verbindungen als auch die Möglichkeit, die strukturellen Verbindungen selektiv einzuführen. Mit diesen Verbindungen sollen anschließend Untersuchungen zu den adressierten Targets durchgeführt werden. Das Ziel dieses Projektes ist es allerdings, zunächst den synthetischen Zugang zu etablieren.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen