Enantioselektive Funktionalisierungen von alpha-, beta-ungesättigten Carbonsäuren unter Verwendung von chiralen Boronsäuren

• Antragsteller: Dr. Moritz Balkenhohl
• Subject Area: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Term: from 2019 to 2021
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 436477447

Die enantioselektive Funktionalisierung von Olefinen spielt eine große Rolle in moderner organischer Synthese. Bisher wurde bereits von einer breiten Menge an asymmetrischen Olefinfunktionalisierungen berichtet, und neue Veröffentlichungen tauchen auf diesem aktiven Forschungsfeld nahezu wöchentlich auf. Die Verwendung von alpha-, beta-ungesättigten Carbonsäuren als Substrate ist jedoch weitestgehend unbekannt, lediglich über asymmetrische Hydrierungsreaktionen und Cycloadditionen wurde berichtet.In diesem Projekt wird vorgeschlagen, dass die Verwendung einer chiralen Boronsäure den Weg für die enantioselektive Funktionalisierung von alpha-, beta-ungesättigten Carbonsäuren ebnet. Die Carbonsäure, zusammen mit der Boronsäure, sollte ein Boronat als Zwischenstufe bilden, das empfänglich gegenüber verschiedenen Reaktionstypen sein müsste. Dies würde die asymmetrische Synthese von einer breiten Menge an funktionalisierten Carbonsäuren ermöglichen. Zusammenfassend wird dieses Forschungsprojekt die Lücke im aktuellen Stand der Olefinfunktionalisierungen schließen und zur Entwicklung von Methoden zur Herstellung von chiralen Carbonsäuren führen, die in einer großen Menge an Pharmazeutika und Naturstoffen vorzufinden sind.

• DFG Programme: Forschungsstipendien
• International Connection: Schweiz
• Gastgeber: Professor Dr. Erick M. Carreira