Weiterentwicklung der Matteson-Homologisierung zur Synthese von Naturstoffen
Zusammenfassung der Projektergebnisse
Ziel des Forschungsprojektes war es die sogenannte Matteson-Homologisierung als effizientes Synthesewerkzeug zu etablieren und weiter zu entwickeln. Im Fokus stand dabei die Erweiterung der klassischen Reaktion durch neue oder bisher „unterentwickelte“ Komponenten, die oftmals Nebenreaktionen eingehen, weshalb sie bisher so gut wie nie zum Einsatz kamen. So gelang es uns auch mit Vinyl- und Allylnukleophilen sehr gute Ergebnisse zu erzielen, wobei die erhaltenen Produkte sehr vielfältig weiter umgesetzt werden konnten. Der Einsatz von Homodienolaten erlaubt eine deutliche Verkürzung von Reaktionssequenzen und der Einsatz alkylierter Carbenoide eine Konfigurationsumkehr in den Produkten. Bei Arylboronestern konnten Epimerisierungen weitestgehend unterdrückt werden, und bei Allylboronestern konnte gezeigt werden wie man diese selektiv durch Wahl der Reaktionsbedingungen weiter umsetzen kann (SN2 oder SN‘). Anwendung fanden die (neuen) Methoden in der Totalsynthese von 8 Naturstoffen.
Projektbezogene Publikationen (Auswahl)
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A Straightforward Synthesis of Polyketides via Ester Dienolate Matteson Homologation. Chemistry – A European Journal, 27(3), 949-953.
Andler, Oliver & Kazmaier, Uli
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A Matteson Homologation‐Based Synthesis of Doliculide and Derivatives. European Journal of Organic Chemistry, 2021(46), 6459-6471.
Tost, Markus; Andler, Oliver & Kazmaier, Uli
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Application of Allylzinc Reagents as Nucleophiles in Matteson Homologations. Organic Letters, 23(21), 8439-8444.
Andler, Oliver & Kazmaier, Uli
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Total synthesis of apratoxin A and B using Matteson's homologation approach. Organic & Biomolecular Chemistry, 19(22), 4866-4870.
Andler, Oliver & Kazmaier, Uli
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Application of Vinyl Nucleophiles in Matteson Homologations. Organic Letters, 24(20), 3599-3603.
Kinsinger, Thorsten & Kazmaier, Uli
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Matteson Homologation of Arylboronic Esters. European Journal of Organic Chemistry, 2022(31).
Kinsinger, Thorsten & Kazmaier, Uli
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Stereoselective Synthesis of a Protected Side Chain of Callipeltin A. Organic Letters, 24(39), 7072-7076.
Horn, Alexander & Kazmaier, Uli
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Stereoselective Synthesis of a Protected Side Chain of Meliponamycin A. Organic Letters, 24(13), 2541-2545.
Andler, Oliver & Kazmaier, Uli
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Synthesis of the cyclic heptapeptide core of callipeltin A. Organic Chemistry Frontiers, 9(19), 5213-5218.
Horn, Alexander & Kazmaier, Uli
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A Straightforward Synthesis of Emericellamide A Using Matteson’s Homologation Approach. Synlett, 34(18), 2159-2164.
Kazmaier, Uli & Priester, Ronja
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Combining Matteson Homologations and Claisen Rearrangements – An Efficient Protocol for Amino Acid Synthesis. European Journal of Organic Chemistry, 26(4).
Kinsinger, Thorsten & Kazmaier, Uli
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Isomerization-Free Matteson Homologations of Substituted Allylboronic Esters. Organic Letters, 25(31), 5902-5906.
Kinsinger, Thorsten; Priester, Ronja & Kazmaier, Uli
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Matteson Homologation-Based Total Synthesis of Meliponamycin A. Organic Letters, 26(1), 148-152.
Andler, Oliver & Kazmaier, Uli
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Stereoselective synthesis of five- and six-membered carbocycles via Matteson homologation/ring closing metathesis. Organic Chemistry Frontiers, 10(12), 2963-2967.
Kinsinger, Thorsten & Kazmaier, Uli
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Stereoselective Synthesis of Highly Substituted O-Heterocycles via Matteson Homologation: A Ring-Closing Metathesis Approach. Organic Letters, 25(18), 3303-3307.
Kinsinger, Thorsten; Schäfer, Patrick & Kazmaier, Uli
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Stereoselective Synthesis of Secondary and Tertiary Boronic Esters via Matteson Homologation. Organic Letters, 25(37), 6835-6839.
Tost, Markus & Kazmaier, Uli
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Synthesis of HC-Toxin via Matteson Homologation and C–H Functionalization. The Journal of Organic Chemistry, 88(15), 10869-10880.
Kohr, Michael & Kazmaier, Uli
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Total Synthesis of Salviachinensine A Using a Matteson Homologation Approach. Helvetica Chimica Acta, 106(10).
Kempf, Merlin; Andler, Oliver & Kazmaier, Uli
