Entwicklung einer mit Licht programmierbaren, orthogonalen, stereodivergenten Synthesemaschine

• Antragsteller: Dr. Niklas Thiel
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2020 bis 2021
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 441238206

In diesem Projekt wird ein photoschaltbares, katalytisches System vorgestellt, das in der Lage ist orthogonale Reaktionen zu katalysieren. Es basiert auf einem molekularen Motorgrundgerüst, welches Oxazolin- und Phosphingruppen zur Koordination von Übergangsmetallen enthält. Das daraus resultierende Ligandengerüst stellt ein Bis(oxazolin)- oder Phosphinooxazolinliganden in Abhängigkeit des Schaltzustandes dar. Bestrahlung mit Licht induziert eine signifikante geometrische Veränderung (fotochemische E/Z-Isomerisierung), wodurch zwischen den Zuständen geschaltet werden kann. Dieses Konzept des Schaltens des Ligandentypens (N,N- zu P,N-Ligand und vice-versa) wird in chemischen Transformationen wie der Heck-Reaktion, Cyclopropanierungsreaktionen und Diels-Alder-Reaktionen eingesetzt. Die einzigartige Eigenschaft molekularer Motoren, vier selektiv adressierbare Zustände zu haben (zwei “pseudo” Enantiomere des jeweiligen Ligandengerüsts), ermöglicht zusätzlich zu dem Schalten der Orthogonalität auch das Schalten der Enantioselektivität. Diese Eigenschaften machen aus dem System eine programmierbare, stereodivergente Synthesemaschine. Darüber hinaus wird die Anwendbarkeit in sequentiellen Reaktionen untersucht.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: Niederlande
• Gastgeber: Professor Dr. Ben L. Feringa