Heptagon-enthaltende Kohlenstoff-π-Gerüste mit negativer Kurvatur

• Antragsteller: Professor Dr. Frank Würthner
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2020 bis 2024
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 441793214

Einige der spannendsten organischen Materialien enthalten sp2-hybridisierte Kohlenstoff-π-Gerüste. Daher ist die gezielte Modulierung der Eigenschaften solcher π-Gerüste von hohem Interesse, wobei der Einführung gekrümmter Oberflächen in derartige Strukturen ein Schlüsselkonzept darstellt. Gegenwärtig kommt den anspruchsvollen Synthesen und Studien von sattelförmigen negativ gekrümmten Kohlenstoff-π-Gerüsten eine besondere Aufmerksamkeit zu, welche eine strukturelle Verwandtschaft zum Kohlenstoff-Allotrop „Schwarzit“ aufweisen. In diesem Projekt sollen Strukturen, welche siebengliedrige Ringe und dadurch negative Krümmung enthalten, mittels einer kürzlich von uns entwickelten Borylierlungsmethode zur π-Flächenerweiterung ausgehend von Vinylnapthyleinheiten synthetisiert werden. Die elektronischen Eigenschaften dieser Verbindungen sollen charakterisiert sowie insbesondere ihre optischen und Festkörper-Eigenschaften eingehend untersucht werden. Der Fokus unserer Studien wird auf den besonderen Eigenschaften der negativ gekrümmten PAHs liegen, einschließlich der persistenten Chiralität, der Wirt-Gast Chemie und der strukturellen Verwandtschaft zu neuen Kohlenstoff-Allotropen (z. B. „Schwarzit“). Weiterhin sollen Imid-substituierte Derivate synthetisiert werden, um diese als n-Halbleiter (z. B. in OPV und OFET Bauteilen) zu nutzen. Des Weiteren soll unsere Synthesemethode zur Herstellung von neuartigen Heptagon-enthaltenen Kohlenstoffbändern und Nanogürteln eingesetzt werden. Wir erwarten, dass unsere Forschung zum Verständnis von negativ gekrümmten PAHs beiträgt, Leitstrukturen für einen Einsatz als funktionale organische Materialien identifiziert und den Grundstein für die „bottom-up“ Synthese von „Schwarziten“ legt.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen