Metallfreie Reduktion von sekundären Carbonsäureamiden mit Wasserstoff

• Antragsteller: Professor Dr. Jan Paradies
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung seit 2020
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 446999138

Die Reduktion von Carbonsäureamiden ist eine Schlüsseltechnologie für die Synthese tertiärer und sekundärer Amine, welche als eine der wichtigsten Stoffklassen Anwendung in den Materialwissenschaften oder in Wirkstoffen finden. Die Reduktion der Amide erfolgt üblicherweise durch komplexe Hydride oder in seltenen Fällen durch Übergangsmetallkatalysatoren in Gegenwart von Wasserstoff unter drastischen Bedingungen. Die metallfreie Reduktion sekundärer Carbonsäureamide mit Wasserstoff ist bisher beispiellos.Das Projekt befasst sich mit der metallfreien Reduktion von sekundären Carbonsäureamiden zu den entsprechenden Aminen mit Wasserstoff. Die Reaktion wird durch zwei ineinandergreifende Katalysezyklen ermöglicht. Die sekundären Amide werden in einer neuen Phoshanoxid-katalysierten Reaktion durch ein Aktivierungsreagenz, wie Triphosgen oder Triflatanhydrid, in die Imidoylderivate überführt. Diese reaktiven Intermediate werden durch eine frustrierte Lewis-Paar (FLP) katalysierte Hydrierung zu den sekundären Aminen reduziert. Neben den sekundären Monoaminen werden über diesen Ansatz ebenfalls Di-, Tri- und Polyamine zugänglich sein.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen