Synthese von spirozyklischen Verbindungen durch CH-Aktivierung und ihre Anwendung im Bereich der medizinischen Chemie

• Antragstellerin: Dr. Kerstin Hiesinger
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung seit 2021
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 490859623

Ziel dieses Projektes ist die Synthese spirozyklischer Lactone und deren Evaluation als potenzielle Sigma-Rezeptor-Liganden. Diese Zielstrukturen zeichnen sich durch eine im Allgemeinen schwer zugängliche dreidimensionale Struktur aus. In diesem Projekt soll eine neuartige Synthesemethode entwickelt werden, um solche Strukturen aufzubauen. Hierzu soll eine Palladium-katalysierte Spaltung üblicherweise unreaktiver Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen (C-H Aktivierung) genutzt werden, um Carbonsäuren regioselektiv zur Reaktion zu bringen. Über eine Olefinierung und anschließende Zyklisierung sollen die angestrebten Strukturen aufgebaut werden, wobei Stickstoff-haltige Carbonsäuren als Edukte verwendet werden, welche in der Fachliteratur bislang nicht verwendet wurden. Das Projekt beinhaltet die Entwicklung und Optimierung geeigneter Katalysatoren und Reaktionsbedingungen sowie den anschließenden Aufbau einer breit aufgestellten Substanzbibliothek für die biochemische Evaluierung.

• DFG-Verfahren: WBP Stelle