Funktionalisierte Aminoacetylene: Neue Bausteine für übergangsmetallinduzierte inter- und intramolekulare Cycloadditionen

• Antragsteller: Professor Dr. Bernhard Witulski
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 1997 bis 2003
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5087738

Ziel der geplanten Arbeiten ist die Synthese von neuen N-Alkinylamiden und ihre Verwendung in intramolekularen übergangsmetallkatalysierten [4+2] Cycloadditionen zum stereoselektiven Aufbau des Lycoranringgerüsts, sowie ihre Verwendung in rhodium- und rutheniumkatalysierten gekreutzen [2+2+2] Cycloadditionen zur regioselektiven Synthese oligofunktionalisierter Indole, Indolinone, Carbazole, und des Aglycons von Staurosporine. Hierbei sollen zwei mechanistisch verschiedene Metallkatalysen - die auf Rhodacyclen basierende [2+2+2] Cycloadditionen und die von uns erstmals aufgefundenen gekreuzten ringschließenden En-In-Metathesen mit Grubbs-Katalysatoren - im Detail untersucht werden. Ein Schwerpunkt des geplanten Forschungsvorhabens ist die Entwicklung einer flexiblen und regioselektiven Indol-, Indolin- und Carbazolsynthese durch Metallkatalyse, die mit klassischen Zugängen zu dieser für die Natur- und Wirkstoffchemie bedeutenden Substanzklasse konkurrieren kann. Hierbei sollen auch festphasengebundene Reaktionssequenzen mit Hinblick auf Anwendungen in der kombinatorischen Chemie untersucht werden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen