Neue Strukturen durch multiple elektrochemische Oxidations-/Amidoalkylierungssequenzen

• Antragsteller: Professor Dr. Eberhard Steckhan (†)
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 1998 bis 2002
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5139588

Das Forschungsvorhaben soll dazu dienen, neue Strukturen durch multiple parallele und sequentielle elektrochemische Oxidations-/Amidoalkylierungssequenzen zugänglich zu machen. Die elektrochemisch erzeugten N,O-Acetale lassen sich variabel durch C-Nucleophile über die intermediären N-Acyliminiumionen substituieren. Hierbei sollen mehrdimensionale Synthesen ausgehend von C2- oder pseudo-C2-symmetrischen Edukten durchgeführt werden. Es ließen sich so oligomere Aminoalkohole bzw. a- und ß-Aminosäurestrukturen, chirale Liganden für Oligometallkomplexe, kettenförmige multifunktionelle Moleküle, Gerüste für templatgesteuerte Peptidanordnungen, aber auch Verbindungsbibliotheken niedermolekualrer Wirkstoffe und polyheterocyclischer Verbindungen nach einem Baukastensystem erzeugen. Durch Einbau lipophiler Reste über die Amidoalkylierungsreaktionen wären amphiphile Strukturen erhältlich. Das Studium der Selbstorganisation dieser Systeme, z. B. in Gegenwart von Metallzentren, sollte zu interessanten neuen Strukturen führen, deren Eigenschaften dann zu untersuchen sind. Aufgrund der hohen Funktionalitätsdichte sind die Verbindungen schon nach einmaliger Durchführung der Reaktionssequenz interessante Vorstufen für die Synthese von Aminoalkohol-, Aminozucker- und Azazuckerstrukturen oder für potentielle Peptidmimetika.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen